(Z)-undeca-8,10-dienyl acetate | 40265-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-undeca-8,10-dienyl acetate
• 英文别名: [(8Z)-undeca-8,10-dienyl] acetate
• CAS: 40265-05-2；97102-31-3；97102-32-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: MSMBSKDZCDDADI-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,11-dodecadien-1-yl acetate 在 2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)ethanol 、 cobalt(II) bromide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到(Z)-undeca-8,10-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  上山：末端1,3-二烯向Z-1,3-二烯或2Z，4E-二烯的选择性双键异构化

  摘要：

  千方百计：两种不同的钴催化剂体系导致1,3-二烯的选择性异构化。在[CoBr 2（py- imine ）]催化的反应中，Z -1,3-二烯是以高度选择性的方式形成的（参见方案）。当使用催化剂前体[CoBr 2（dpppMe 2）]时，观察到了向2 Z，4 E构型的2,4-二烯的双键迁移和选择性异构化。

  DOI：

  10.1002/anie.201107512

文献信息

• Novel synthesis of 1,3-dienes from 1-alkenes via /ldene/rd reaction with pummerer rearrangement product: a short synthesis of the sex pheromone of the red bollworm moth
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Hajime Komatsu、Kazumi Maruyama、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98928-7

  日期：——

  A Pummerer rearrangement product, 4-chlorophenylthiomethyl trifluoroacetate (6), obtained from 4-chlorophenyl methyl sulfoxide (5) and trifluoroacetic anhydride, reacted with 1-alkenes in trifluoroacetic acid to give the ene products 8, which were readily converted into the terminal 1,3-dienes 10 by oxidation and subsequent pyrolysis. Using this method, 9,11-dodecadien-1-yl acetate (12), a sex pheromone

  由4-氯苯基甲基亚砜（5）和三氟乙酸酐获得的Pummerer重排产物4-氯苯基硫代甲基三氟乙酸酯（6）与三氟乙酸中的1-烯烃反应生成烯产物8，其易于转化为末端1 ，3-二烯10通过氧化和随后的热解。用这种方法，合成了9,11-十二烷基乙酸-1-基乙酸酯（12），它是红铃虫蛾的性信息素。
• Corrigendum: Up the Hill: Selective Double‐Bond Isomerization of Terminal 1,3‐Dienes towards <i>Z</i> ‐1,3‐Dienes or 2 <i>Z</i> ,4 <i>E</i> ‐Dienes
  作者：Florian Pünner、Anastasia Schmidt、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201902504

  日期：2019.11.25
• LANGLOIS, Y.;BAC, NGUYEN, VAN;FALL, YAGAMARE, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 8, 1009-1012
  作者：LANGLOIS, Y.、BAC, NGUYEN, VAN、FALL, YAGAMARE

  DOI：——

  日期：——