2-[6-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]-propionic acid ethyl ester | 1030371-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[6-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(2S,4R,6R)-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 1030371-62-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₇
• 分子量: 422.519
• InChiKey: MWDXHUSSEHXESG-NNHNJENNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-1-prop-2-ynyl-penta-2,4-dienyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 、 2-[6-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]-propionic acid ethyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-[6-[10-bromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,1-dimethyl-deca-7,9-dien-3-ynyl]-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鸟苷糖苷配基的正式合成。

  摘要：

  实现了苷类苷元的高度收敛的形式合成。基于茚的噻唑烷硫酮手性助剂用于通过乙酸醛醇缩醛反应构建C1-C9和C10-C17片段。利用Meinwald反应将立构中心安装在C2上，并使用共轭加成的炔酮构建C9-C11烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol8005908
• 作为产物：
  描述：

  2-[6-(2-hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid ethyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以88%的产率得到2-[6-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydropyran-2-yl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鸟苷糖苷配基的正式合成。

  摘要：

  实现了苷类苷元的高度收敛的形式合成。基于茚的噻唑烷硫酮手性助剂用于通过乙酸醛醇缩醛反应构建C1-C9和C10-C17片段。利用Meinwald反应将立构中心安装在C2上，并使用共轭加成的炔酮构建C9-C11烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol8005908