N-(1-hydroxy-2-methylprop-2-yl)-2-iodobenzamide | 66195-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxy-2-methylprop-2-yl)-2-iodobenzamide
• 英文别名: N-(1,1-Dimethyl-2-hydroxyethyl)-2-jodbenzamid；N-(2-Hydroxy-1,1-dimethylethyl)-2-iodobenzamide；N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2-iodobenzamide
• CAS: 66195-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₂
• 分子量: 319.142
• InChiKey: ISZXYXLHIDZDDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-2-methylprop-2-yl)-2-iodobenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)biphenyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨上的钯纳米颗粒：合成联芳基核的可回收催化剂

  摘要：

  节约成本的，对环境无害的途径合成拯救生命的药物分子至关重要。我们提出了一种环境友好的方案，可以使用Suzuki-Miyaura偶联条件制备最畅销药物分子（例如boscalid和telmisartan）的核心部分。与这些药学上重要分子的传统合成方法相反，我们完成了一种基于氧化石墨（GO）负载的钯纳米颗粒（PdNPs）的催化剂，该催化剂以可循环利用的方式定量生产了最畅销药物分子的这些核心联芳基部分。即使在连续16次催化循环后，在药学上重要的有机产物中未掺入任何钯金属杂质，催化活性仍保持不变。包括红外光谱在内的详细研究，固态NMR光谱，X射线光电子能谱和DFT计算被用来了解固体载体在Suzuki-Miyaura偶联反应过程中对催化剂的非衰减循环能力的作用。研究表明，GO中存在的不同官能团之间存在强烈的化学相互作用，而钯中心主要是在连续的Suzuki-Miyaura偶联循环中产生了这种持续的催化活性。

  DOI：

  10.1021/cs400468h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(1-hydroxy-2-methylprop-2-yl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Aerobic C(sp²)–H Hydroxylations of 2-Aryloxazolines: Fast Access to Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT)-Based Luminophores

  摘要：

  The direct hydroxylation of 2-aryloxazolines via a deprotonative magnesiation using TMPMgCl center dot LiCl and subsequent oxidation with molecular oxygen or air as a green oxidant is reported. This method proceeds under mild conditions at room temperature with high regioselectivity and chemoselectivity. The obtained phenols exhibit tunable luminescence properties, induced by excited-state intramolecular proton transfer. This method opens a new opportunity for the sustainable synthesis of luminescent organic molecules.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01350

文献信息

• New hypervalent iodine reagents for electrophilic trifluoromethylation and their precursors: synthesis, structure, and reactivity
  作者：Katrin Niedermann、Jan M. Welch、Raffael Koller、Ján Cvengroš、Nico Santschi、Philip Battaglia、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.125

  日期：2010.7

  reagents. These compounds were characterized by X-ray crystallography for a comparative structural study. A reactivity study on the trifluoromethylation of para-toluenesulfonic acid has been conducted in order to compare initial rates. Compounds having a longer I–O bond display a higher reactivity.

  合成了几种新的五元和六元杂环一氯碘酮，其中包括两个阳离子物种。其中三种用于制备相应的三氟甲基化试剂。通过X射线晶体学对这些化合物进行表征，以进行比较结构研究。为了比较初始速率，已经对对甲苯磺酸的三氟甲基化进行了反应性研究。具有较长I–O键的化合物具有较高的反应性。