methyl-2-{(5R)-5-benzyl-3-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin-5-yl}-1H-benzimidazole-5-carboxamide | 1430200-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl-2-{(5R)-5-benzyl-3-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin-5-yl}-1H-benzimidazole-5-carboxamide
• 英文别名: 2-[(5R)-5-benzyl-3-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin-5-yl]-N-methyl-3H-benzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 1430200-04-6
• 化学式: C₂₇H₂₃FN₄O₄
• 分子量: 486.502
• InChiKey: VTINXWXVGLMVAO-CHAGWJKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cesium fluoride 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 74.42h， 生成 methyl-2-{(5R)-5-benzyl-3-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin-5-yl}-1H-benzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现苯并咪唑恶唑烷二酮作为新型和选择性的非甾体类盐皮质激素受体拮抗剂。

  摘要：

  恶唑烷二酮系列的精制导致取代的苯并咪唑取代了环外酰胺。构效关系（SAR）的探索导致发现了一种有效的和选择性的非甾体盐皮质激素受体（MR）拮抗剂，相对于HTS 1a而言，它们具有明显改善的微粒体稳定性和药代动力学（PK）谱。在大鼠钠尿症模型中，一种化合物2p在100 mg / kg（po）时具有与螺内酯（SPL）相当的功效。因此，该系列被确认为进一步优化的潜在系列。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00010

文献信息

• MINERALOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2765860B1

  公开（公告）日：2016-08-17
• US20140256723A1
  申请人：——

  公开号：US20140256723A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US9193717B2
  申请人：——

  公开号：US9193717B2

  公开（公告）日：2015-11-24