1,1-diacetoxy-2-phenyl-2-(phenylsulfenyl)ethane | 139058-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-2-phenyl-2-(phenylsulfenyl)ethane
• 英文别名: (+/-)-1,1-diacetoxy-2-phenyl-2-(phenylsulphenyl)ethane；2-phenyl-2-(phenylthio)ethane-1,1-diyl diacetate；(1-acetyloxy-2-phenyl-2-phenylsulfanylethyl) acetate
• CAS: 139058-68-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: CHGPUWBDMBIIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diacetoxy-2-phenyl-2-(phenylsulfenyl)ethane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到Phenyl(phenylthio)acetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜的加性Pummerer反应。γ-羟基-α，β-不饱和酯，α-羟基酮，2-苯基亚磺酰基醛和伯醇的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81812-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-(phenylsulfinyl)vinyl)benzene 、 乙酸酐 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium acetate 作用下， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1,1-diacetoxy-2-phenyl-2-(phenylsulfenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜的加性Pummerer反应。2-（苯基磺苯基）醛和伯醇的合成

  摘要：

  α，β-不饱和亚砜1的乙酸酐溶液中与乙酸钠和三氟甲酸酐反应，得到2-（苯基磺苯基）酰基4。4的碱性甲醇分解得到2-（苯基磺苯基）醛8，而还原直接得到2-（苯基磺苯基）伯醇9。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80458-i

文献信息

• Anodic functionalization of vinyl sulfides. Formal access to gem or vicinal aryl thioether dications
  作者：Didier F Andres、Eliane G Laurent、Bernard S Marquet、Hassiba Benotmane、Abdelkader Bensadat

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00009-w

  日期：1995.2

  clearly show that the reactivity of the vinyl sulfide radical cation depends on several factors as structure of substrates and nucleophilic conditions. For example a dimerization occurred from the unsubstituted vinyl sulfide 1a (CH2=CH-SPh) whereas α,β- and/or β,β-difluoro sulfides were obtained from substituted homologues. In order to understand this reactivity the anodic behaviour of 1a and 1b (Ph-CH=CH-SPh)

  许多乙烯基硫醚的阳极氧化已在CH 3 CN-Et 3 N，3HF中进行。结果清楚地表明，乙烯基硫化物自由基阳离子的反应性取决于多种因素，如底物的结构和亲核条件。例如，未取代的乙烯基硫化物1a（CH 2＝ CH-SPh）发生了二聚，而α，β-和/或β，β-二氟硫化物是从取代的同系物获得的。为了理解这种反应性，已经特别在另外两种亲核介质（CH 3 OH / Et 3）中分析了1a和1b（Ph-CH = CH-SPh）的阳极行为。N，3HF和AcOH / AcOK）分别导致起始化合物的甲氧基化和乙酰氧基化。与电氟化结果的比较使我们能够提出一种涉及中间epi离子的机理，该机理可以解释分离产物的形成和比例。
• Electrochemical cascade synthesis of α-thio-substituted masked aldehydes
  作者：Deepak Sharma、Yaseen Hussain、Manisha Sharma、Pankaj Chauhan

  DOI：10.1039/d2gc00845a

  日期：——

  precursors. In this context, we have achieved an efficient cascade synthesis of β,β-dialkoxy sulfides under ambient electrochemical conditions. The electrolysis of terminal aryl alkynes, aromatic and aliphatic thiols, and alcohols initiates a cascade sequence involving the thiol–yne reaction/1,2-thio migration via nucleophilic attack of alkoxides to provide α-thio-substituted masked aldehydes in good yields

  最近电合成的热潮为获取有价值的分子及其前体提供了有效和可持续的合成策略。在此背景下，我们在环境电化学条件下实现了 β,β-二烷氧基硫化物的高效级联合成。末端芳基炔烃、芳族和脂肪族硫醇和醇的电解引发了一个级联序列，涉及硫醇-炔反应/1,2-硫基迁移，通过醇盐的亲核攻击以良好的收率提供 α-硫代取代的掩蔽醛。各种基材。当使用乙酸和乙酸酐代替醇时，级联顺序也很有效。