methyl(p-tolyl)carbamoyl cyanide | 1421492-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(p-tolyl)carbamoyl cyanide
• 英文别名: 1-cyano-N-methyl-N-(4-methylphenyl)formamide
• CAS: 1421492-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: VMIIHHGXKYESLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二茂锆 、 1,4-bis(tert-butyldiphenylsilyl)buta-1,3-diyne 、 methyl(p-tolyl)carbamoyl cyanide 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-丁二炔和单炔与酰基氰衍生物的意外锆介导的多组分反应

  摘要：

  趋于ber（zirc）：锆-丁二炔配合物通过多种反应途径与酰基氰化物衍生物反应。该络合物与两个氨基甲酰氰分子反应形成含有氮杂锆并环的1,4-苯并二氮杂-2-2-1衍生物。与芳酰基氰化物或烷基氰甲酸酯的反应导致形成具有季碳中心的氮杂氮杂萘环戊烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201202607
• 作为产物：
  描述：

  N,4'-二甲基甲酰苯胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 cesium fluoride 作用下， 以 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl(p-tolyl)carbamoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  通过CsF促进的2-二烷基氨基丙二腈的去氰/氧化级联反应合成氰基甲酰胺

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法以CsF为促进剂，从N，N-二取代的氨基丙二腈合成氰基甲酰胺。该方法具有广泛的底物范围和高的反应效率，并将促进相应的基于氰基甲酰胺的生物学研究和合成方法的发展。

  DOI：

  10.1039/c9ob00510b

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Cyanoformamides from Trichloroacetonitrile and Secondary Amines Mediated by the B₁₂ Derivative
  作者：Mohammad Moniruzzaman、Yoshio Yano、Toshikazu Ono、Kenji Imamura、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00837

  日期：2021.11.19

  The B12 derivative, heptamethyl cobyrinate, -mediated electrochemical synthesis of cyanoformamides has been developed. Aerobic oxygenation of the carbon-centered radical initiated in situ generation of the reactive acyl chloride intermediate, which led to cyanoformamides in the presence of an amine. This one-pot and scalable synthetic method has been demonstrated with 41 examples up to 94% yields with

  已经开发了B 12衍生物，七甲基钴酸，介导的氰基甲酰胺的电化学合成。碳中心自由基的有氧氧化引发了反应性酰氯中间体的原位生成，这在胺的存在下产生了氰基甲酰胺。这种一锅法且可扩展的合成方法已通过 41 个示例得到证明，其中 21 种新化合物的产率高达 94%。基于DFT计算提出了由B 12衍生物介导的电解机理。
• PhI(OAc)₂-promoted metal-free oxidation of 2-oxoaldehydes: a facile one-pot synthesis of cyanoformamides
  作者：Zhen Zhan、Xu Cheng、Yang Zheng、Xiaojun Ma、Xiaoyu Wang、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c5ra14409d

  日期：——

  A novel, efficient and environmental method for the conversion of 2-oxoaldehydes into cyanoformamides with iodosobenzene diacetate as oxidant has been developed.

  已开发出一种新颖、高效且环保的方法，可将2-氧代醛转化为氰基甲酰胺，其氧化剂为双乙酸碘苯。
• Transition-Metal-Free Conversion of Trifluoropropanamides into Cyanoformamides through C–CF₃ Bond Cleavage and Nitrogenation
  作者：Fang Wang、Tao Zhang、Hai-Yong Tu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00626

  日期：2017.5.19

  w A new transition-metal-free transformation of trifluoropropanamides into cyanoformamides through a sequence of C-CF3 bond cleavage and nitrogenation using tert-butyl nitrite as the nitrogen source,is described. The method features direct detrifluoromethylation, broad substrate scopes, and excellent selectivity control, representing a new shortcut for constructing the nitrile group involving C-CF3 sigma-bond cleavage.