N-(2-cyanoethyl)-N,3-diphenylacrylamide | 1007634-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl)-N,3-diphenylacrylamide
• CAS: 1007634-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: CNPWQDDGSIPWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanoethyl)-N,3-diphenylacrylamide 、 丙酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到3-(3-ethyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  银催化的自由基串联环化反应合成3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  据报道，N-芳基肉桂酰胺与脂肪族羧酸的银催化串联脱羧自由基加成/环化。该方法为水溶液中的各种3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-酮提供了一种新颖而直接的途径。

  DOI：

  10.1021/ol403196h
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-cyanoethyl)-N,3-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的自由基串联环化反应合成3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  据报道，N-芳基肉桂酰胺与脂肪族羧酸的银催化串联脱羧自由基加成/环化。该方法为水溶液中的各种3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-酮提供了一种新颖而直接的途径。

  DOI：

  10.1021/ol403196h

文献信息

• Silver-Catalyzed Radical Tandem Cyclization: An Approach to Direct Synthesis of 3-Acyl-4-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wen-Peng Mai、Gang-Chun Sun、Ji-Tao Wang、Ge Song、Pu Mao、Liang-Ru Yang、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1021/jo501301t

  日期：2014.9.5

  A silver-catalyzed efficient and practical synthesis of 3-acyl-4-arylquinolin-2(1H)-ones or 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones through intermolecular radical addition/cyclization in aqueous solution is reported. This method provides a novel, highly efficient, and straightforward route to substituted quinolin-2-ones or 3,4-dihydroquinolin-2-ones in one step. A possible mechanism for the formation

  通过水溶液中的分子间自由基加成/环化反应，银催化的3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-或3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-的银催化高效实用合成为：报告。此方法一步即可为取代的喹啉-2-酮或3,4-二氢喹啉-2-酮提供新颖，高效且直接的途径。提出了形成喹啉-2-酮的可能机理。
• The Synthesis of 3,4-Disubstituted Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-One Under Metal-Free Conditions in Aqueous Solution
  作者：Hongyan Wang、Bin Sun、Jun Yang、Jitao Wang、Pu Mao、Liangru Yang、Wenpeng Mai

  DOI：10.3184/174751914x14099310712383

  日期：2014.9

  A novel route toward 3,4-disubstituted dihydroquinolin-2(1H)-ones via radical process has been developed in aqueous solution without metals. This method offers a new and simple route for the synthesis of skeleton of dihydroquinolin-2(1H)-one in one step.

  已经在不含金属的水溶液中开发了一种通过自由基过程制备 3,4-二取代二氢喹啉-2(1H)-酮的新途径。该方法为一步合成二氢喹啉-2(1H)-one骨架提供了一种新的、简单的途径。