ethyl 2-(bis(perfluoroethoxy)phosphoryl)propanoate | 1202852-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(bis(perfluoroethoxy)phosphoryl)propanoate
• CAS: 1202852-15-0
• 化学式: C₉H₉F₁₀O₅P
• 分子量: 418.125
• InChiKey: RTFRQIDSXPFLPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(bis(perfluoroethoxy)phosphoryl)propanoate 、 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以4 g的产率得到(4S,5R,6S,7S,Z)-ethyl 7-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  5- Epi -Torrubiellutin C的全合成及其生物学评价†

  摘要：

  以完全立体控制的方式描述了5- Epi -Torrubiellutin C的总合成，并涉及涉及高产步骤的线性序列。合成策略涉及关键步骤，其中包括二环己基氯化硼介导的帕特森氏醇醛规程，霍纳-埃蒙斯烯化，TiCl 4介导的顺-醇醛反应和闭环复分解（RCM）。此外，评估了所得的差向异构体对DU145（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性，结果表明，5- Epi- Torrubiellutin C与天然的产品一样好。生物测定。

  DOI：

  10.1039/c3ra42127a

文献信息

• From Silphinenes to Penifulvins: A Biomimetic Approach to Penifulvins B and C
  作者：Tanja Gaich、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol902594b

  日期：2010.1.15

  The biomimetic total synthesis of penifulvins B and C uses a meta-photocycloaddition as a key step which gives rapid access to the fenestrane-type carboskeleton with control of an onring quaternary stereocenter. The route Is concise, stereocontrolled, scaleable, and flexibile and requires only one protecting group.