(E)-3-[(1S,2R,3R,4R)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-prop-2-en-1-ol | 119119-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-3-[(1S,2R,3R,4R)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-prop-2-en-1-ol
• CAS: 119119-14-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: IXTRNEQJYGYYTL-FCCSATMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(1S,2R,3R,4R)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 水 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 methyl 10-hydroxy-5-(t-butyldiphenylsilyl)oxy-(6E,8Z)-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  (E,Z)-共轭羟基二烯的新立体选择性合成，HETES 合成的关键中间体

  摘要：

  描述了 (E,Z)-共轭羟基-二烯的一般和高度立体选择性合成，并通过 (±)-LTA4 前体的合成说明了其合成效用。分别为甲酯和 (±)-5-HETE。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1927
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(1S,2R,3R,4R)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-acrylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-3-[(1S,2R,3R,4R)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (E,Z)-共轭羟基二烯的新立体选择性合成，HETES 合成的关键中间体

  摘要：

  描述了 (E,Z)-共轭羟基-二烯的一般和高度立体选择性合成，并通过 (±)-LTA4 前体的合成说明了其合成效用。分别为甲酯和 (±)-5-HETE。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1927