2-(4-biphenylyl)-2-fluoropropanol | 182816-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-biphenylyl)-2-fluoropropanol
• 英文别名: 2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-2-fluoropropan-1-ol；2-fluoro-2-(4-phenylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 182816-18-8
• 化学式: C₁₅H₁₅FO
• 分子量: 230.282
• InChiKey: DGWFODMEPNZXFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-biphenylyl)-2-fluoropropanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以13%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-fluoropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备2-芳基-2-氟丙酸的简便方法：（±）-布洛芬，（±）-萘普生和相关化合物的单氟化类似物的合成

  摘要：

  的α-氟化芳基丙酸的合成5作为非甾体抗炎剂的类似物（NSAIDs）的氟比洛芬1，布洛芬3和萘普生4由相应的伯醇氧化来完成9后者是在两个不同的途径示出访问他们的通过改变芳族部分的一般适用性。此外，通过化合物5c的比较X射线研究显示了氟取代基对晶格中酸部分的构象的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00758-2
• 作为产物：
  描述：

  2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 、 C₂₅H₂₆N₂O 、 碳酸氢钠 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-biphenylyl)-2-fluoropropanol
  参考文献：
  名称：

  A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes

  摘要：

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01193