2'-deoxy-2'-(18)F-fluoro-5-iodo-1-α-D-arabinofuranosyluracil | 660844-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2'-(18)F-fluoro-5-iodo-1-α-D-arabinofuranosyluracil
• 英文别名: 1-(3-[¹⁸F]fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 660844-49-5
• 化学式: C₉H₁₀FIN₂O₅
• 分子量: 371.093
• InChiKey: IPVFGAYTKQKGBM-CBSOQGQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-2,4-bis-O-trimethylsilyluracil 、 2-Deoxy-2-[18F]-fluoro-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [18F] 标记的前核苷酸 (ProTides) 的放射合成

  摘要：

  氨基磷酸酯前核苷酸（ProTides）彻底改变了抗病毒和抗癌核苷疗法领域，克服了核苷疗法的主要局限性，取得了临床和商业上的成功。尽管ProTide技术已转化为临床，但仍存在未解决的体内药代动力学和药效学问题。使用 [18F] 标记模型 ProTides 的正电子发射断层扫描 (PET) 成像可以直接解决关键的机制问题并预测对 ProTide 治疗的反应。在这里，我们报告了首次放射化学合成[18F]ProTides作为PET成像的新型探针。作为概念证明，两种化学性质不同的放射性标记 ProTides 已按照不同的放射合成方法合成为 3'- 和 2'-氟化 ProTides 的模型。3'-[18F]FLT ProTide 通过后期 [18F]氟化获得，放射化学产率 (RCY) 为 15–30%（n = 5，从轰击结束 (EoB) 开始进行衰变校正），具有高放射化学产率纯度 (97%) 和摩尔活性

  DOI：

  10.3390/molecules25030704