1-(N-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)propan-2-one | 1429373-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)propan-2-one
• CAS: 1429373-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: KFBQBQPZJIOGJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-4-[2-(4-ethoxycarbonyl-3-ethylpyrrol-2-yl)-1-nitroethyl]-4-(2-oxopropyl)piperidine 在 sodium methylate 、 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.75h， 以13%的产率得到2H-spiro[8-carboethoxy-7-ethyl-1-methyldipyrrin-3,4'-N-tosylpiperidine]
  参考文献：
  名称：

  具有完整的螺哌啶基序的合成细菌绿素†

  摘要：

  一种新的分子设计在合成细菌氯霉素的每个吡咯啉环中都包含一个螺哌啶单元，从而（1）用功能上等同的基序取代了先前的双甲基二甲基基团，以抑制不定性脱氢；（2）能够通过氮衍生化来定制细菌氯霉素， （3）使β-吡咯位置可用于引入辅助色素以调节光谱性质。N保护的4-哌啶酮向N保护的α，β-不饱和酮的迈克尔反应与4-（乙氧羰基）-3-乙基-2-（2-硝基乙基）吡咯，然后进行还原性环化反应，得到螺-哌啶-1-甲基二氢双吡啶。SeO 2处理，然后进行原甲酸三甲酯在酸催化下将1-甲基基团转化为1-（1，1-二甲氧基甲基）基序。所得螺-哌啶-二氢二吡喃-乙缩醛的自缩合得到5-甲氧基-或5-未取代的细菌绿素，每个带有两个螺-哌啶单元。螺哌啶单元在氮处通过甲基化，磺酰化，酰化或季铵化衍生化；后者与甲基碘提供了两种功能性亲水性细菌绿素。总共制备了八个螺-哌啶-细菌绿素。在DMF中（以及在水用于季铵化的5-甲氧基细菌二

  DOI：

  10.1039/c3nj41161c