(5S,6S)-6,8-dimethyl-5-(triethylsilyloxy)non-8-en-1-ol | 935457-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,6S)-6,8-dimethyl-5-(triethylsilyloxy)non-8-en-1-ol
• CAS: 935457-61-7
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 300.557
• InChiKey: SYLCXWPGZKTBIS-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6,8-dimethyl-5-(triethylsilyloxy)non-8-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (6S,7S,12R,E)-12-((R)-1-iodopropan-2-yl)-7,9-dimethyl-6-(triethylsilyloxy)oxacyclododec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于环封闭复分解（RCM）的Mycolactones A / B方法

  摘要：

  分枝杆菌毒素mycolactones A / B（1 a / b）是基于通过环合易位构建Mycolactone核心构建的策略而完成的。通过使用Grubbs第二代催化剂，可以以60-80％的收率获得Mycolactones的12元核心大环化合物，并在C11上连接有功能化的C2手柄。C连接的上侧链（包含C12–C20）是通过C13和C14之间的高效修饰的Suzuki偶联而完成的，而C5-O连接的多不饱和酰基侧链的连接是通过Yamaguchi酯化实现的。出人意料的是，没有一个简单的异丙基连接到C11上的二烯不能被诱导进行开环复分解。通过使用荧光显微镜和流式细胞仪技术，合成的霉菌内酯A / B（1 a / b）被证明与从溃疡分枝杆菌提取的分枝杆菌内酯A / B表现出相似的细胞凋亡诱导和细胞病变作用。相反，发现具有截短的上侧和下侧链的简化类似物是无效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101799
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-3-methyloxetane 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (5S,6S)-6,8-dimethyl-5-(triethylsilyloxy)non-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于环封闭复分解（RCM）的Mycolactones A / B方法

  摘要：

  分枝杆菌毒素mycolactones A / B（1 a / b）是基于通过环合易位构建Mycolactone核心构建的策略而完成的。通过使用Grubbs第二代催化剂，可以以60-80％的收率获得Mycolactones的12元核心大环化合物，并在C11上连接有功能化的C2手柄。C连接的上侧链（包含C12–C20）是通过C13和C14之间的高效修饰的Suzuki偶联而完成的，而C5-O连接的多不饱和酰基侧链的连接是通过Yamaguchi酯化实现的。出人意料的是，没有一个简单的异丙基连接到C11上的二烯不能被诱导进行开环复分解。通过使用荧光显微镜和流式细胞仪技术，合成的霉菌内酯A / B（1 a / b）被证明与从溃疡分枝杆菌提取的分枝杆菌内酯A / B表现出相似的细胞凋亡诱导和细胞病变作用。相反，发现具有截短的上侧和下侧链的简化类似物是无效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101799

文献信息

• Synthetic Studies on Mycolactones: Synthesis of the Mycolactone Core ­Structure through Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Karl-Heinz Altmann、Fabian Feyen、Andrea Jantsch

  DOI：10.1055/s-2007-967943

  日期：2007.2

  The mycolactone core structure 2a has been prepared through ring-closing olefin metathesis from diene 3 with exquisite E selectivity. The preparation of diene 3 included a highly efficient stereoselective synthesis of carboxylic acid 5. The mycolactone core structure 2a may serve as a versatile intermediate for the synthesis of mycolactone and analogues thereof.

  霉菌内酯核心结构 2a 是通过二烯 3 的闭环烯烃复分解反应制备的，具有极佳的 E 选择性。二烯 3 的制备包括羧酸 5 的高效立体选择性合成。霉菌内酯核心结构 2a 可用作合成霉菌内酯及其类似物的通用中间体。