6-acetylamino-2,3-trimethylene-4-quinazolone | 60947-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-acetylamino-2,3-trimethylene-4-quinazolone
• 英文别名: 6-acetylaminodeoxyvasicinone；7-acetylamino-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；N-(9-Oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl)acetamide；N-(9-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl)acetamide
• CAS: 60947-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: ZRBRMBNPEHPIFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醇 、 6-acetylamino-2,3-trimethylene-4-quinazolone 以 溶剂黄146 为溶剂， 以81.6%的产率得到6-acetylamino-9-(furfurylidene-2')deoxyvasicinone
  参考文献：
  名称：

  Directions of reactions of 6-amino-, -acetylamino-, and -benzoylaminodeoxyvasicinones with aldehydes

  摘要：

  通过 6-氨基(3)、-乙酰氨基-(4)和-苯甲酰基氨基-(5)-脱氧鸭嘴花碱酮（DOV）与芳香醛和糠醇在冰醋酸中的反应，合成了 6-乙酰氨基和-苯甲酰基氨基-9-芳基二脱氧鸭嘴花碱酮。研究表明，6-氨基脱氧鸭嘴花碱酮的氨基在与醛反应后发生酰化，生成 6-乙酰氨基-DOV，后者与醛反应生成 9-芳基衍生物。在甲苯、邻二甲苯和乙醇中进行这种缩合反应，会在 6-氨基和 a-CH2 基团上产生混合缩合产物。研究发现，3 与 4-硝基苯甲醛在吡啶中缩合只形成希夫碱。制备 6-硝基脱氧鸭嘴花碱酮及其还原的方法也得到了改进。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9583-8
• 作为产物：
  描述：

  脱氧鸭嘴花碱酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-acetylamino-2,3-trimethylene-4-quinazolone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of specific antibody to 2,3-trimethylene-4-quinazolone for the immunoassay of .DELTA.1-pyrroline.

  摘要：

  抗-2, 3-三亚甲基-4-喹唑啉酮抗体是用两只兔子的血清制备的，兔子免疫的抗原是 6-（β-羧基丙酰基）-氨基-2, 3-三亚甲基-4-喹唑啉酮和牛血清白蛋白的共轭物，摩尔比约为 20:1。 通过比较抗体对 13 种结构相关化合物的亲和力，证实了抗体对 2, 3-三亚甲基-4-喹唑啉酮的特异性亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.916

文献信息

• SHAXIDOYATOV X. M.; ORIPOV EH. O.; YUN L. M.; YAMANKULOV M. YA.; KADYROV +, ZHUNGITSIDY. TAZHKENT, 1980, 66-81
  作者：SHAXIDOYATOV X. M.、 ORIPOV EH. O.、 YUN L. M.、 YAMANKULOV M. YA.、 KADYROV +

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of specific antibody to 2,3-trimethylene-4-quinazolone for the immunoassay of .DELTA.1-pyrroline.
  作者：SHUNJI SAKAMOTO、KEIJIRO SAMEJIMA

  DOI：10.1248/cpb.28.916

  日期：——

  Anti-2, 3-trimethylene-4-quinazolone antibody was prepared from the sera of two rabbits immunized with an antigen which was a conjugate of 6-(β-carboxypropionyl)-amino-2, 3-trimethylene-4-quinazolone and bovine serum albumin in a molar ratio of approximately 20 to 1. Specific affinity of the antibody for 2, 3-trimethylene-4-quinazolone was confirmed by comparison of the affinities for thirteen structurally related compounds.

  抗-2, 3-三亚甲基-4-喹唑啉酮抗体是用两只兔子的血清制备的，兔子免疫的抗原是 6-（β-羧基丙酰基）-氨基-2, 3-三亚甲基-4-喹唑啉酮和牛血清白蛋白的共轭物，摩尔比约为 20:1。 通过比较抗体对 13 种结构相关化合物的亲和力，证实了抗体对 2, 3-三亚甲基-4-喹唑啉酮的特异性亲和力。
• Directions of reactions of 6-amino-, -acetylamino-, and -benzoylaminodeoxyvasicinones with aldehydes
  作者：B. Zh. Elmuradov、A. Sh. Abdurazakov、Kh. M. Shakhidoyatov

  DOI：10.1007/s10600-010-9583-8

  日期：2010.5

  6-Acetylamino- and -benzoylamino-9-arylidenedeoxyvasicinones were synthesized by reaction of 6-amino(3), -acetylamino- (4), and -benzoylamino- (5) -deoxyvasicinones (DOV) with aromatic aldehydes and furfurol in glacial acetic acid. It was shown that the amino group of 6-aminodeoxyvasicinone underwent acylation upon reaction with aldehydes to form 6-acetylamino-DOV, which reacted with aldehydes to form 9-arylidene derivatives. Carrying out this condensation in toluene, o-xylene, and ethanol produced a mixture of condensation products at the 6-amino-and a-CH2-groups. It was found that condensati on of 3 with 4-nitrobenzaldehyde in pyridine formed exclusively the Schiff bases. Methods for preparing 6-nitrodeoxyvasicinone and for its reduction were improved.

  通过 6-氨基(3)、-乙酰氨基-(4)和-苯甲酰基氨基-(5)-脱氧鸭嘴花碱酮（DOV）与芳香醛和糠醇在冰醋酸中的反应，合成了 6-乙酰氨基和-苯甲酰基氨基-9-芳基二脱氧鸭嘴花碱酮。研究表明，6-氨基脱氧鸭嘴花碱酮的氨基在与醛反应后发生酰化，生成 6-乙酰氨基-DOV，后者与醛反应生成 9-芳基衍生物。在甲苯、邻二甲苯和乙醇中进行这种缩合反应，会在 6-氨基和 a-CH2 基团上产生混合缩合产物。研究发现，3 与 4-硝基苯甲醛在吡啶中缩合只形成希夫碱。制备 6-硝基脱氧鸭嘴花碱酮及其还原的方法也得到了改进。