2-fluoro-3-(1-phenylhydroxymethyl)-6-iodopyrazine | 206278-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-(1-phenylhydroxymethyl)-6-iodopyrazine
• 英文别名: (3-Fluoro-5-iodopyrazin-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 206278-42-4
• 化学式: C₁₁H₈FIN₂O
• 分子量: 330.1
• InChiKey: ZVIGAGJQBFNRJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-(1-phenylhydroxymethyl)-6-iodopyrazine 在 四(三苯基膦)钯 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-fluoro-3-benzyl-6-butylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  氟碘吡嗪的区域选择性合成和金属化。在芳基和烷基苄基吡嗪的合成中的应用。二嗪。第31章

  摘要：

  2-氟吡嗪的区域选择性金属化使得可以合成各种5-和6-碘氟吡嗪。在Suzuki或Negishi条件下使用与碘氟吡嗪的交叉偶联反应可生成芳基和烷基氟吡嗪。苄基氟吡嗪已被用作构建各种合成芳构型芳基苄基氟吡嗪的基础材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01140-1
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-3-(1-phenylhydroxymethyl)pyrazine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以84%的产率得到2-fluoro-3-(1-phenylhydroxymethyl)-6-iodopyrazine
  参考文献：
  名称：

  氟碘吡嗪的区域选择性合成和金属化。在芳基和烷基苄基吡嗪的合成中的应用。二嗪。第31章

  摘要：

  2-氟吡嗪的区域选择性金属化使得可以合成各种5-和6-碘氟吡嗪。在Suzuki或Negishi条件下使用与碘氟吡嗪的交叉偶联反应可生成芳基和烷基氟吡嗪。苄基氟吡嗪已被用作构建各种合成芳构型芳基苄基氟吡嗪的基础材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01140-1

文献信息

• Functionalization by metallation of fluoropyrazine. Diazines XXI
  作者：Nelly Plé、Alain Turck、Arnault Heynderickx、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00173-2

  日期：1998.5

  6-trisubstituted pyridazine derivatives. As an application, a one-pot synthesis of a quinuclidinylfluoropyrazine has been performed. When the 3-substituent bears a TMS protected alcohol, functionalization via metallation at C5 position provides tetrasubstituted pyrazines in good yield.

  成功实现了氟吡嗪的锂化，然后用各种亲电试剂进行淬灭，并将其用于合成新的吡嗪衍生物。2-氟-3-取代的吡嗪的进一步锂化允许获得2,3,6-三取代的哒嗪衍生物。作为一种应用，已经进行了一锅合成奎宁环基氟吡嗪。当3-取代基带有TMS保护的醇时，在C 5位通过金属化进行官能化可提供高收率的四取代吡嗪。