4-methyl-N-(2-phenyl-2-cyclopenten-1-yl)benzenesulfonamide | 1067231-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-phenyl-2-cyclopenten-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1067231-06-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: CBPCHGZRRQHJSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-phenyl-2-cyclopenten-1-yl)benzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4-methyl-N-(1-phenyl-6-oxabicyclo[3.1.0]-hexan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基环丙胺与炔烃/烯烃的可见光加速铜催化 [3 + 2] 环加成

  摘要：

  N-甲苯磺酰基环丙胺与炔烃和烯烃的铜催化 [3 + 2] 环加成反应在可见光照射下完成。开发的方法与一系列功能兼容，并允许合成与药物合成相关的多种胺化环戊烯和环戊烷衍生物。该协议操作简单且经济实惠，因为它不需要任何配体、碱或添加剂。作为关键步骤，提出了通过可见光诱导的瞬态Cu(II)-甲苯磺酰胺配合物均裂对N-甲苯磺酰基部分进行单电子氧化，为N-中心自由基提供了一个简单的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00491
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-N-(2-phenyl-2-cyclopenten-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基环丙胺与炔烃/烯烃的可见光加速铜催化 [3 + 2] 环加成

  摘要：

  N-甲苯磺酰基环丙胺与炔烃和烯烃的铜催化 [3 + 2] 环加成反应在可见光照射下完成。开发的方法与一系列功能兼容，并允许合成与药物合成相关的多种胺化环戊烯和环戊烷衍生物。该协议操作简单且经济实惠，因为它不需要任何配体、碱或添加剂。作为关键步骤，提出了通过可见光诱导的瞬态Cu(II)-甲苯磺酰胺配合物均裂对N-甲苯磺酰基部分进行单电子氧化，为N-中心自由基提供了一个简单的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00491

文献信息

• Organolithium-Mediated Conversion of β-Alkoxy Aziridines into Allylic Sulfonamides: Effect of the <i>N</i>-Sulfonyl Group and a Formal Synthesis of (±)-Perhydrohistrionicotoxin
  作者：Susannah C. Coote、Stephen P. Moore、Peter O’Brien、Adrian C. Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1021/jo801586h

  日期：2008.10.3

  yields compared to the analogous N-Ts compounds. The success with the N-Bus aziridines facilitated the development of a new route to the spirocyclic core of the histrionicotoxins and completion of a formal synthesis of (+/-)-perhydrohistrionicotoxin.

  在20个有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶转化为取代的烯丙基磺酰胺的例子中，有18个例子，与类似的N-Ts化合物相比，在氮上使用Bus（Bus = t-BuSO2）取代基的产率更高。N-Bus氮丙啶类化合物的成功促进了一条通往组氨酸毒素螺环核心的新路线的开发，并完成了（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的正式合成。
• Unexpected products from the attempted organolithium-mediated conversion of β-methoxy aziridines into allylic amines
  作者：Susannah C. Coote、Peter O’Brien

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.059

  日期：2010.1

  organolithium-mediated conversion of cyclic trans-β-methoxy aziridines and cis-β-methoxy aziridines with a tertiary alkoxy group adjacent to the aziridine into the corresponding substituted allylic sulfonamides is reported. In all cases, unexpected products were observed and the reactivity was completely different from other related cis-β-methoxy aziridines. The product distributions are highly dependent on

  报道了有机锂介导的具有与氮丙啶相邻的叔烷氧基的环状反式-β-甲氧基氮丙啶和顺式-β-甲氧基氮丙啶转化为相应的取代的烯丙基磺酰胺。在所有情况下，均观察到出乎意料的产物，其反应性与其他相关的顺式-β-甲氧基氮丙啶完全不同。产品分布高度依赖于所使用的有机锂试剂和甲氧基氮丙啶的结构。因此，与我们先前的报道一起，确立了该方法用于烯丙基磺酰胺的全部范围和局限性。