4-cyano-acetophenone-phenylhydrazone | 58995-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-acetophenone-phenylhydrazone
• 英文别名: p-Cyanacetophenon-phenylhydrazon
• CAS: 58995-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: AHOGAZLPAQBFFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-acetophenone-phenylhydrazone 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 4-(1H-吲哚-2-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化吲哚与苄胺的脱氢交叉偶联反应制备3-氨基吲哚衍生物

  摘要：

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。

  DOI：

  10.1039/d1gc02849a
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 苯肼 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到4-cyano-acetophenone-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  2-Phenyl-indole derivatives and process for preparing the same

  摘要：

  新型稳定剂用于聚合物和氯乙烯共聚物，所述稳定剂为与下式对应的2-苯基吲哚衍生物：##STR1## 其中R代表苯基基团，氨基团，可选地由乙酰基或苯甲酰基取代，巯基，可选地由含有1至12个碳原子的支链或直链烷基基团或环己基基团取代，羧基基团，由下式表示的基团：R.sub.1 O--其中R.sub.1代表氢原子，异丙基，羧甲基，羧乙氧甲基，羧乙氧异丙基，乙酰基，二十二烷酰基，苯甲酰基，苄基或烯丙基基团或含有6至12个碳原子的支链或直链烷基基团。

  公开号：

  US04057530A1

文献信息

• Novel Aryl Substituted Pyrazoles as Small Molecule Inhibitors of Cytochrome P450 CYP121A1: Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Ismail M. Taban、Hosam E. A. E. Elshihawy、Beyza Torun、Benedetta Zucchini、Clare J. Williamson、Dania Altuwairigi、Adeline S. T. Ngu、Kirsty J. McLean、Colin W. Levy、Sakshi Sood、Leonardo B. Marino、Andrew W. Munro、Luiz Pedro S. de Carvalho、Claire Simons

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01562

  日期：2017.12.28

  KD values of 2.63, 35.6, and 290 μM, respectively, for the tightest binding compounds 7e, 8b, and 13d from their respective series. Both binding affinity assays and docking studies of the CYP121A1 inhibitors suggest type II indirect binding through interstitial water molecules, with key binding residues Thr77, Val78, Val82, Val83, Met86, Ser237, Gln385, and Arg386, comparable with the binding interactions

  描述了三个系列的联芳基吡唑咪唑和三唑，它们在联芳基吡唑和咪唑/三唑基团之间的接头不同。具有短-CH 2 - 接头的咪唑和三唑系列显示出有希望的抗分枝杆菌活性，咪唑-CH 2 - 系列 ( 7 ) 显示出低 MIC 值 (6.25-25 μg/mL)，这也受到亲脂性的影响。将接头延伸至-C(O)NH(CH 2 ) 2 - 导致抗分枝杆菌活性丧失。化合物与 CYP121A1 的结合亲和力通过紫外-可见光滴定法测定，对于最紧密结合的化合物7e ， K D值分别为 2.63、35.6 和 290 μM、8b和13d来自它们各自的系列。CYP121A1 抑制剂的结合亲和力测定和对接研究表明 II 型通过间质水分子间接结合，具有关键结合残基 Thr77、Val78、Val82、Val83、Met86、Ser237、Gln385 和 Arg386，与用氟康唑观察到的结合相互作用相当和天然底物二环酪氨酸。
• Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization of N-Methyl-N-phenylhydrazones: Synthesis of Cinnolines
  作者：Guangwu Zhang、Jinmin Miao、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201204339

  日期：2012.8.13

  The title reaction proceeds through an oxidation/cyclization sequence, thus representing the first copper‐catalyzed coupling reaction of hydrazones through a CH bond functionalization process (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide, Py=pyridine). The method provides an environmentally friendly and atom‐efficient approach to biologically active cinnoline derivatives.

  O 2 占主导地位：标题反应按氧化/环化顺序进行，因此代表through通过CH键官能化过程进行的首次铜copper偶联反应（请参阅示意图； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺，Py =吡啶）。该方法为生物活性的cinnoline衍生物提供了一种环境友好且原子效率高的方法。
• Pd-Catalyzed umpolung asymmetric allylic alkylation of hydrazones to vicinal tertiary and quaternary chiral carbon centers
  作者：Shuai Huang、Gao-Peng Zhang、Yang-Jie Jiang、Fei-Le Yu、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/d1cc07074f

  日期：——

  Diastereo- and enantioselective construction of vicinal tertiary and quaternary carbon centers is a great challenge in synthetic chemistry. Herein, we report a facile and efficient protocol to construct vicinal tertiary and quaternary chiral carbon centers in high yields with high regio-, diastereo- and enantioselectivities via Pd-catalyzed umpolung asymmetric allylic alkylation of hydrazones with

  邻位叔碳和季碳中心的非对映和对映选择性构建是合成化学中的一大挑战。在此，我们报告了一种简便有效的方案，通过使用 Kündig 型手性试剂，通过Pd 催化腙的 umpolung 不对称烯丙基烷基化与单取代的烯丙基试剂，以高产率和高区域、非对映和对映选择性构建连位叔和季手性碳中心。N-杂环卡宾作为配体。对照实验表明反应通过内球机制进行。
• 一类偶氮化合物的制备方法及其用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN114075121A

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明公开了一类偶氮化合物的制备方法及其用途。本发明制备如式I所示的化合物的方法简单、高效、底物普适性高且选择性高。
• Chemo‐, Stereo‐ and Regioselective Fluoroallylation/Annulation of Hydrazones with <i>gem</i>‐Difluorocyclopropanes via Tunable Palladium/NHC Catalysis
  作者：Huijun Qian、Hieu D. Nguyen、Leiyang Lv、Shuming Chen、Zhiping Li

  DOI：10.1002/anie.202303271

  日期：2023.6.5

  Defluorinative manipulation of polyfluorinated molecules has shown great promise due to its granting of synthetic versatility to inert C−F bonds. The development of chemo‐, stereo‐ and regioselective strategies to realize highly efficient formation of either the linear/branched or E/Z products from gem‐difluorocyclopropanes (gem‐F₂CPs) is a challenging task. Herein, we have realized palladium/NHC‐catalyzed fluoroallylation/annulation of hydrazones with gem‐F₂CPs that incorporate the hydrazone N₂ moiety into the products. The thermodynamically unstable fluorinated E‐allylation products with aryl ketone hydrazones were obtained for the first time, while the di‐alkyl ketone hydrazones yielded the monofluorinated products with branched selectivity under similar reaction conditions. With aldehyde hydrazones, two kinds of pyrazoles were obtained via a defluorinative allylation/annulation cascade, in which different carbon atoms of gem‐F₂CPs could be incorporated into the pyrazole rings regiospecifically. DFT calculations revealed that the divergent selectivity was kinetically controlled and the final C−C bond formation proceeded through a 7‐membered TS.

  摘要 由于惰性 C-F 键具有合成多功能性，因此对多氟分子的脱氟处理已显示出巨大的前景。开发具有化学、立体和区域选择性的策略，以实现从宝石-二氟环丙烷（gem-F2CPs）高效形成线性/枝状或 E/Z 产物，是一项具有挑战性的任务。在此，我们实现了钯/NHC 催化的氟烯丙基化/烷基化肼与 gem-F2CPs 的反应，将腙的 N2 分子结合到产物中。在类似的反应条件下，芳基酮肼首次获得了热力学上不稳定的氟化 E- 烯丙基化产物，而二烷基酮肼则获得了具有支链选择性的单氟化产物。利用醛肼，通过去氟烯丙基化/annulation 级联反应获得了两种吡唑，其中 gem-F2CPs 的不同碳原子可以区域特异性地结合到吡唑环中。DFT 计算显示，发散选择性受动力学控制，最终的 C-C 键形成是通过 7 元 TS 进行的。