3-(4-bromophenyl)-N,N-diethylprop-2-yn-1-amine | 59673-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-N,N-diethylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: [3-(4-bromophenyl)prop-2-ynyl]diethylamine
• CAS: 59673-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN
• 分子量: 266.181
• InChiKey: AOKFRKFBBTUXNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-N,N-diethylprop-2-yn-1-amine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-bromo-2,2-diethyl-4-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[f]isoindol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  碱催化[3-芳基丙-2-炔-1-基]（3-苯基丙-2-烯-1-基）溴化铵的分子内[4 + 2]-环加成反应和在水溶液中裂解环加成产物

  摘要：

  对[3-（4-溴（或甲基）苯基丙-2-炔-1-基]（3-苯基丙-2-烯-1-基）溴化铵的分子内环化的研究表明，存在溴芳环对位的碳原子或甲基会抑制该过程6-溴（或甲基）-4-苯基-2,3,3a，4-四氢-1 H-苯并[ f ]异吲哚-2-基溴化物在碱性水溶液中同时在N 2 -C 3和C 1 -N 2键处裂解，而6-甲基-4-苯基-1,3,3a，4-四氢螺[苯并[ f]]异吲哚-2，4'-吗啉] -2-溴化铵仅遵循后一条路径。已开发出一种易于合成的方法，用于合成6-溴（或甲基）-4-苯基-2,3,3a，4-四氢-1 H-苯并[ f ]异吲哚-2-溴化物，异构体N- [ 7-溴-2（3）-甲基-1-苯基萘-3（2）-基甲基]哌啶和-吗啉及其7-甲基取代的类似物。

  DOI：

  10.1134/s1070428019030072
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (4-溴苯基)乙炔 、 二乙胺 在 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以45%的产率得到3-(4-bromophenyl)-N,N-diethylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  碱催化的分子内[4 + 2]-环加成反应合成具有潜在生物活性的6-溴苯并[f]异吲哚鎓溴化物

  摘要：

  二乙基，二丙基和五亚甲基炔丙基[3-（4-溴苯基）丙-2-炔基]铵的溴化物在分子内环化为碱催化的6-溴苯并[f]异吲哚鎓溴化物。吗啉类似物即使在稀释度更高的溶液中也会发生剧烈的自热反应。二甲基类似物的环化仅在80-85°C加热1小时时发生。

  DOI：

  10.1134/s1070428018080067

文献信息

• Recyclable Cu/C₃N₄ composite catalyzed AHA/A³ coupling reactions for the synthesis of propargylamines
  作者：Hang Xu、Jun Wang、Peng Wang、Xiyu Niu、Yidan Luo、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/c8ra06613b

  日期：——

  be efficient for the synthesis of propargylamines using a three-component coupling reaction of alkynes, CH2Cl2 and amines (AHA) without additional base. Moreover, the catalyst also showed highly catalytic activity in the synthesis of C1-alkynylated tetrahydroisoquinolines (THIQs) via an A3 reaction of alkynes, aldehydes and THIQ. The Cu/C3N4-catalyzed multicomponent reactions exhibited good functional

  发现非均相 Cu/C 3 N 4催化剂可有效合成炔丙基胺，使用炔烃、CH 2 Cl 2和胺 (AHA) 的三组分偶联反应，无需额外碱。此外，该催化剂在通过炔烃、醛和 THIQ的 A 3反应合成 C1-炔基化四氢异喹啉 (THIQ) 中也表现出高度催化活性。Cu/C 3 N 4催化的多组分反应在大多数例子中表现出良好的官能团耐受性。此外，容易制备的 Cu/C 3 N 4催化剂可以方便地回收和重复使用5次以上而不会失去催化活性。
• Silica nanospheres supported diazafluorene iron complex: an efficient and versatile nanocatalyst for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dihalomethane and amines
  作者：R. K. Sharma、Shivani Sharma、Garima Gaba

  DOI：10.1039/c4ra10384j

  日期：——

  A novel silica nanosperes supported diazafluorene iron complex has been fabricated and found to be effective in three-component coupling reaction of terminal alkynes, dichloromethane and amines.

  一种新型的二氧化硅纳米球支持的二氮杂芴铁配合物已被制备，并发现在末端炔烃、二氯甲烷和胺的三组分偶联反应中具有有效性。
• Efficient synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines over silver catalysts
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c3ob41878b

  日期：——

  A simple, efficient and highly functional group compatible method for the synthesis of propargylamines from terminal alkynes, dichloromethane and tertiary amines using silver catalysts has been developed.

  开发了一种简单、高效且功能性强的群兼容方法，用于以银催化剂从末端炔烃、二氯甲烷和叔胺合成炔丙胺。
• Base-Catalyzed Intramolecular Cycloaddition of Dialkyl(4-hydroxybut-2-yn-1-yl)[3-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-yl]ammonuim Chlorides and Recyclization of the Products
  作者：E. O. Chukhajian、H. R. Gevorgyan、K. G. Shahkhatuni、El. O. Chukhajian、H. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428019040092

  日期：2019.4

  partial recyclization of the cyclization products was observed (by 10–13%). Intramolecular recyclization of 6-bromo-4-(hydroxymethyl)-1,3-dihydrospiro[benzo[f]isoindole-2,1′-piperidin]-2-ium chloride and 6-bromo-4-(hydroxymethyl)-1,3-dihydrospiro[benzo[f]isoindole-2,4′-morpholin]-2-ium chloride by the action of 2 equiv of KOH at room temperature in 10–15 min afforded 4-(aminomethyl)-8-bromo-1,3-dihydronaphtho[1

  二烷基（4-羟基丁-2-炔-1-基）[3-（4-溴苯基）丙-2-炔-1-基]氯化铵在2当量的氢氧化钾存在下于室温进行放热的分子内环加成反应，然后再循环，得到8-溴-4-（二烷基氨基甲基）-1，3-二氢萘并[1,2- c ]呋喃。像其他4-羟基丁-2-炔-1-基类似物一样，哌啶鎓和吗啉鎓盐的分子内环加成反应是在0.2 mol 3 N KOH存在下，在45–50°C初步加热10–15分钟后发生放热。在这些条件下，观察到环化产物部分再循环（10-13％）。6-溴-4-（羟甲基）-1,3-二氢螺[苯并[ f]的分子内再循环]异吲哚-2,1'-哌啶] -2-氯化铵和6-溴-4-（羟甲基）-1,3-二氢螺[苯并[ f ]异吲哚-2,4'-吗啉] -2-氯化铵通过在室温下在10-15分钟内2当量KOH的作用，得到4-（氨基甲基）-8-溴-1,3-二氢萘并[1,2- c ]呋喃。
• Synthesis of 4-Bromo-1,1′:4′,1″-terphenyl and 4-Methyl-1,1′:4′,1″-terphenyl
  作者：E. H. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、K. G. Shahkhatuni、El. H. Chukhajian

  DOI：10.1134/s1070428020100115

  日期：2020.10

  Abstract Possible synthetic routes to 4-bromo-1,1′:4′,1″-terphenyl and 4-methyl-1,1′:4′,1″-terphenyl have been studied. Stevens rearrangement of quaternary ammonium salts containing 3-phenylprop-2-en-1-yl and 3-(4-bromo- or 4-methylphenyl)prop-2-yn-1-yl groups gave 1-(4-bromophenyl)-N,N-dimethyl-4-phenylhex-5-en-1-yn-3-amine, 1-(4-bromophenyl)-N,N-diethyl-4-phenylhex-5-en-1-yn-3-amine, 1-(4-bromophenyl)-4-phenyl-N

  摘要 研究了生成4-溴-1,1'：4'，1''-联苯和4-甲基-1,1'：4'，1''-联苯的可能合成路线。含有3-苯基丙-2-烯-1-基和3-（4-溴-或4-甲基苯基）丙-2-yn-1-基的季铵盐的史蒂文斯重排得到1-（4-溴苯基）- N，N-二甲基-4-苯基己基-5-en-1-yn-3-胺，1-（4-溴苯基）-N，N-二乙基-4-苯基己基-5-en-1-yn-3-胺，1-（4-溴苯基）-4-苯基-N，N-二丙基己基-5-en-1-yn-3-胺，1- [1-（4-溴苯基）-4-苯基己基-5-en-1-yn-3-yl]哌啶，4- [1-（ 4-溴苯基）-4-苯基六（5-en-1-yn-3-yl）吗啉，1- [1-（4-甲基苯基）-4-苯基六（5-en-1-yn-3-yl）]哌啶和4- [1-（4-甲基苯基）-4-苯基己基-5-en-1-yn-3-基]吗啉。类似于结构上相关的化合物，对所得胺