N-([1,1'-biphenyl]-2-yl-2',3',4',5',6'-d5)picolinamide | 1609211-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl-2',3',4',5',6'-d5)picolinamide
• 英文别名: N-([1,1'-biphenyl]-2-yl-2',3',4',5',6'-d₅)picolinamide
• CAS: 1609211-30-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 279.282
• InChiKey: CSWGWUQCOYCRBR-NWCULCSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-2-yl-2',3',4',5',6'-d5)picolinamide 在 manganese(IV) oxide 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 9H-carbazole-1,2,3,4-d4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbazoles by Copper-Catalyzed Intramolecular C–H/N–H Coupling

  摘要：

  A Cu-catalyzed intramolecular C-H amination for the synthesis of carbazoles has been developed. The key to success is the installation of the picolinamide-based directing group, which is spontaneously removed after the coupling event. The Cu catalysis proceeded smoothly under Pd- and I(III)-free conditions, and its mild oxidation aptitude enables the rapid and concise construction of heteroatom-incorporated carbazole core pi-systems.

  DOI：

  10.1021/ol501037j

文献信息

• Metal-Oxidant-Free Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of <i>ortho</i>-Arylanilines: An Approach toward Free (<i>NH</i>)-Phenanthridinones
  作者：Fei Ling、Chaowei Zhang、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00730

  日期：2018.5.18

  A traceless directing group assisted Co-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of ortho-arylanilines for the synthesis of free (NH)-phenanthridinones in metal-based-oxidant-free fashion was accomplished. This protocol employs diisopropyl azodicarboxylate as the CO source and oxygen as the sole oxidant, and provides good yields with various functional tolerance. The methodology has been applied for the total

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。
• Cobalt(II)‐Catalyzed [5+2] C−H Annulation of <i>o</i> ‐Arylanilines with Alkynes: An Expedient Route to Dibenzo‐[ <i>b</i> , <i>d</i> ]azepines
  作者：Fei Ling、Zhen Xie、Jiachen Chen、Chongren Ai、Haiwei Shen、Ze Wang、Xiao Yi、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201900261

  日期：2019.7.2

  CoCl2‐catalyzed formal [5+2] oxidative annulation of o‐arylanilines with alkynes was developed, giving access to various important imine‐containing dibenzo‐[b,d]azepine scaffolds through sequential C−C/C−N bond formation. The reaction employs catalytic amount of manganese and oxygen as cooxidants, and features a broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies suggested that C−H activation is involved

  开发了第一个通过CoCl 2催化邻炔苯胺与炔烃的正式[5 + 2]氧化环氧化反应的实例，可通过顺序C-C / C-接触各种重要的含亚胺的二苯并[ b，d ]氮杂骨架N键形成。该反应采用催化量的锰和氧作为助氧化剂，并具有广泛的底物范围。初步的力学研究表明，CH活化参与了速率确定步骤。此外，在这种转化过程中，内部炔烃和末端炔烃都具有良好的耐受性。此外，当使用末端炔烃作为底物时，观察到区域选择性迁移插入。