4-溴-5-氟-2-甲基苯甲醛 | 861928-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-5-氟-2-甲基苯甲醛
• 英文名称: 4-dibromo-5-fluoro-2-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-bromo-5-fluoro-2-methylbenzaldehyde
• CAS: 861928-26-9
• 化学式: C₈H₆BrFO
• 分子量: 217.037
• InChiKey: XTCHJHTWCZHFQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  261.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-氟-2-甲基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 C₃₀H₃₇FN₂O₄
  参考文献：
  名称：

  通过靶向 150 腔对奥司他韦氨基衍生物作为强效和选择性神经氨酸酶抑制剂的迭代优化和构效关系研究

  摘要：

  随着我们不断努力寻找神经氨酸酶 (NA) 抑制剂，我们在此报告了三个系列的新型奥司他韦氨基衍生物，目的是探索流感病毒 NA 150 腔内的可药化化学空间。其中，C 系列中大约一半的化合物被证明是比奥司他韦羧酸盐 (OSC) 更好的对野生型和奥司他韦耐药组 1 NAs 的抑制剂。值得注意的是，在细胞试验中，化合物12d、12e、15e和15i与 OSC 相比，对 H1N1、H5N1 和 H5N8 病毒表现出更强或等效的抗病毒活性。此外，化合物12e和15e在人肝微粒体 (HLM) 中表现出高代谢稳定性和对主要细胞色素 P450 (CYP) 酶的低抑制作用，以及低急性/亚急性毒性和一定的体内抗病毒功效。此外，还进行了药代动力学 (PK) 和分子对接研究。总体而言，12e和15e作为抗流感候选药物具有很大潜力，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01970
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟甲苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-溴-5-氟-2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  取代的二卤代苯与丁基锂之间的卤素-锂交换：在官能化溴代苯甲醛的区域选择性合成中的应用

  摘要：

  非对称取代的单官能和双官能二卤代苯C 6 H 3 XHal 2和C 6 H 2 XYHal 2之间的卤素-锂互变反应（Hal = Br，I； X，Y = F，OR，CF 3，CH（OMe）2）研究了丁基锂和丁基锂。将所得的有机锂中间体以中等至良好的产率转化成相应的苯甲醛。通常，邻位的溴原子官能团中的α优先被锂取代。具有双功能系统的分子内竞争实验表明，与甲氧基和二甲氧基甲基相比，氟能够更强地激活相邻的溴原子。用碘代替未活化的溴后，由于优选的碘-锂交换，可以完全逆转这种反应模式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.051

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEOMED INST

  公开号：WO2014117274A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  This invention generally relates to substituted imidazopyridine compounds, particularly substituted 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzamide compounds and salts thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising such a compound, uses of such a compound (including, for example, treatment methods and medicament preparations), processes for making such a compound, and intermediates used in such processes.

  这项发明通常涉及取代咪唑吡啶化合物，特别是取代的4-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲酰胺化合物及其盐。这项发明还涉及包含这种化合物的药物组合物和试剂盒，以及这种化合物的用途（包括治疗方法和药物制剂等），制备这种化合物的方法，以及用于这些方法的中间体。
• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US20180016267A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Compounds of formula I defined herein act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  本处定义的I式化合物既作为肌肉收缩受体拮抗剂，又作为β2肾上腺素受体激动剂，可用于预防和/或治疗支气管阻塞或炎症性疾病。
• SUBSTITUTED PHENYLPROPENYL PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS
  申请人：SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20210386721A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Disclosed are a substituted phenylpropenylpyridine derivative, a preparation method therefor and the use thereof as a PD-1/PD-L1 inhibitor. In particular, disclosed are a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, solvate, or prodrug thereof, a preparation method therefor and the use thereof. The definition of each group in the formula is detailed in the description and claims.

  揭示了一种取代苯丙烯基吡啶衍生物，其制备方法以及其作为PD-1/PD-L1抑制剂的用途。具体地，揭示了一种符合式(I)的化合物或其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或前药，以及其制备方法和用途。公式中每个基团的定义在描述和权利要求中详细说明。
• Imidazopyridine Compounds and Uses Thereof
  申请人：NEOMED INSTITUTE

  公开号：US20150361078A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  This invention generally relates to substituted imidazopyridine compounds, particularly substituted 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)benzamide compounds and salts thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising such a compound, uses of such a compound (including, for example, treatment methods and medicament preparations), processes for making such a compound, and intermediates used in such processes.

  该发明通常涉及取代咪唑吡啶化合物，特别是取代的4-(咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)苯甲酰胺化合物及其盐。该发明还涉及包含该化合物的药物组合物和试剂盒，以及该化合物的用途（包括治疗方法和药物制剂等），制备该化合物的过程以及用于该过程的中间体。
• Discovery of N-substituted oseltamivir derivatives as novel neuraminidase inhibitors with improved drug resistance profiles and favorable drug-like properties
  作者：Ruifang Jia、Jiwei Zhang、Fangyuan Shi、Anna Bonomini、Camilla Lucca、Chiara Bertagnin、Jian Zhang、Chuanfeng Liu、Huinan Jia、Yuanmin Jiang、Xiuli Ma、Arianna Loregian、Bing Huang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115275

  日期：2023.4

  To yield potent neuraminidase inhibitors with improved drug resistance and favorable drug-like properties, two series of novel oseltamivir derivatives targeting the 150-cavity of neuraminidase were designed, synthesized, and biologically evaluated. Among the synthesized compounds, the most potent compound 43b bearing 3-floro-4-cyclopentenylphenzyl moiety exhibited weaker or slightly improved inhibitory

  为了产生具有改善的耐药性和良好的类药特性的强效神经氨酸酶抑制剂，设计、合成和生物学评估了两个系列的靶向 150 腔神经氨酸酶的新型奥司他韦衍生物。在合成的化合物中，与羧酸奥司他韦 ( OSC ) 相比，具有 3-氟-4-环戊烯基苯基部分的最有效化合物 43b 对 H1N1、H5N1 和 H5N8 的野生型神经氨酸酶 (NA) 的抑制活性较弱或略有改善。令人鼓舞的是，43b针对 H5N1–H274Y 和 H1N1–H274Y 突变体 NA 的活性分别比OSC高 62.70 倍和 5.03 倍。在细胞抗病毒试验中，43b与OSC相比，对 H1N1、H5N1 和 H5N8 具有等效或更有效的活性，在高达 200 μM 时没有明显的细胞毒性。值得注意的是，43b在含胚卵模型中显示出强大的抗病毒功效，其中对 H5N1 和 H5N8 的保护作用类似于OSC。实施分子对接研究以揭示结合口袋中43b的结合