(S)-tert-butyl (1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethyl)carbamate | 1174761-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (1S)-[1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethyl]carbamate；tert-butyl N-[(1S)-1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethyl]carbamate
• CAS: 1174761-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₄
• 分子量: 284.287
• InChiKey: LYKIHZSNMMMVTR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 tert-butyl 2-fluorobenzylidenecarbamate 在 N-[3,5-二(三氟甲基)苯基]-N'-[(1S,2S)-1-[(二苯基膦基)甲基]-2-甲基丁基]硫脲 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.17h， 以90%的产率得到(S)-tert-butyl (1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称双试剂催化：离子对催化的曼尼希型反应

  摘要：

  新的双官能膦和丙烯酸酯的组合可在原位生成两性离子，并通过均相离子对模式充当不对称反应的有效催化剂。这种新的催化系统已成功应用于曼尼希型反应中，从而获得了优异的结果，并且证明了广泛的底物范围。这种反应性是一般有机膦催化模式无法达到的。还介绍了对该机制的初步研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201409342

文献信息

• Asymmetric Phase-Transfer Catalysts Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors: Highly Efficient Catalysts for Enantio- and Diastereoselective Nitro-Mannich Reaction of Amidosulfones
  作者：Bin Wang、Yuxin Liu、Cong Sun、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1021/ol503264n

  日期：2014.12.19

  Bifunctional asymmetric phase-transfer catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors have rarely been explored. The first quaternary ammonium type of these catalysts derived from cinchona alkaloids were readily prepared and found to be highly efficient catalysts for asymmetric nitro-Mannich reactions of amidosulfones. Compared with previous reports, very broad substrate generality was observed

  很少研究带有多个氢键供体的双官能不对称相转移催化剂。这些衍生自金鸡纳生物碱的催化剂的第一季铵类型很容易制备，并且发现它们是用于酰胺砜的不对称硝基-曼尼希反应的高效催化剂。与以前的报告相比，观察到非常广泛的底物通用性，并且该产品的两种对映异构体均实现了高对映体和非对映体选择性（90–99％ee，13：1至99：1 dr）。
• Doubly Stereocontrolled Asymmetric Aza-Henry Reaction with<i>in situ</i>Generation of<i>N</i>-Boc-Imines Catalyzed by Novel Rosin-Derived Amine Thiourea Catalysts
  作者：Xianxing Jiang、Yifu Zhang、Lipeng Wu、Gen Zhang、Xing Liu、Hailong Zhang、Dan Fu、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900413

  日期：2009.9

  doubly stereocontrolled organocatalytic aza-Henry reaction of nitroalkanes to N-Boc-imines generated in situ from a variety of substituted α-amido sulfones was investigated for the first time, in general, affording the corresponding products with high to excellent yields (up to 93% yield) and enantioselectivities (up to 98% ee), and satisfactory diastereoselectivies (anti/syn up to 98:2). Furthermore

  首次研究了硝基烷烃与由多种取代的α-酰胺基砜原位生成的N -Boc-亚胺的双重立体控制的有机催化氮杂-亨利反应，通常可提供具有高到极好的收率的相应产品（最高93％的收率）和对映体选择性（高达98％ee）和令人满意的非对映体选择性（抗/ syn高达98：2）。此外，已经证明这些基于松香的有机催化剂与金鸡纳生物碱衍生的催化剂一起是该催化不对称过程的非常有效的促进剂。
• Thiourea-phosphonium salts from amino acids: cooperative phase-transfer catalysts in the enantioselective aza-Henry reaction
  作者：Dongdong Cao、Zhuo Chai、Jiaxing Zhang、Zhengqing Ye、Hua Xiao、Hongyu Wang、Jinhao Chen、Xiaoyu Wu、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c3cc42864h

  日期：——

  New chiral bifunctional thiourea-phosphonium salts have been developed based on natural amino acids as highly efficient phase-transfer catalysts in the enantioselective aza-Henry reaction.

  已经基于天然氨基酸开发了新的手性双官能硫脲-phosph盐，作为对映选择性氮杂-亨利反应中的高效相转移催化剂。
• Novel α-amino acid-derived phase-transfer catalyst application to a highly enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction
  作者：Yuxin Liu、Zhonglin Wei、Yu Liu、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1039/c7ob02501g

  日期：——

  New quaternary ammonium types of bifunctional asymmetric phase-transfer catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors derived from α-amino acids were readily prepared and found to be highly efficient in the asymmetric nitro-Mannich reactions of amidosulfones. Very broad substrate generality was observed, and the products were achieved in high enantio-/diastereoselectivities (90–>99.9% ee, 90 : 10

  带有来自α-氨基酸的多个氢键供体的新型双功能不对称相转移催化剂的季铵盐易于制备，并在酰胺砜的不对称硝基-曼尼希反应中非常有效。观察到非常广泛的底物通用性，并且以高对映/非对映选择性（90-> 99.9％ee，90：10至92：8 dr）获得了产物。与以前的报道相比，脂肪族酰胺砜的对映选择性已提高到很高的水平（91–93％ee）。