(R)-6-bromo-N2-(1-phenylethyl)pyrazine-2,3-diamine | 1021918-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-6-bromo-N2-(1-phenylethyl)pyrazine-2,3-diamine
• 英文别名: 5-bromo-3-N-[(1R)-1-phenylethyl]pyrazine-2,3-diamine
• CAS: 1021918-23-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₄
• 分子量: 293.166
• InChiKey: YQIAYDZHRZDEHS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-bromo-N2-(1-phenylethyl)pyrazine-2,3-diamine 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(R)-N2-(1-phenylethyl)pyrazine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/51493

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以51%的产率得到(R)-6-bromo-N2-(1-phenylethyl)pyrazine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过集中的蛋白激酶库的表型筛选发现布鲁氏锥虫的抑制剂。

  摘要：

  针对布鲁氏锥虫的聚焦激酶抑制剂库的筛选导致鉴定出七个系列，共121种化合物，在5μm处显示出> 50％的抑制作用。在T中筛选这些匹配项。b。brucei增殖测定突出显示了3种化合物与1 H咪唑并[4,5‐ b ]吡嗪-2（3 H）-一种支架，对MRC5细胞系表现出亚微摩尔活性和出色的选择性。随后的几轮优化导致鉴定出表现出良好的体外药物代谢和药代动力学（DMPK）特性的化合物，尽管通常该系列药物的溶解性较差。的支架跳频运动导致了1的识别ħ -吡唑并[3,4- b ]吡啶的支架，其中保留效能。在T. b。中评估了许多示例。布鲁氏菌生长试验，可以区分静态和杀灭作用。1 H-咪唑并[4,5 - b ]吡嗪-2（3 H）-发现一个系列是静态的或增长减慢的，并且没有破坏性。发现具有1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶骨架的化合物具有杀灭作用，并在此测定法中显示出异常的双相性质，表明它们至少通过两种机理起作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500300

文献信息

• Heteroaryl compounds, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：Mortensen Deborah Sue

  公开号：US20090023724A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Provided herein are Heteroaryl Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , L, X, Y, Z, Q, A and B are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环芳基化合物：其中R1，R2，L，X，Y，Z，Q，A和B的定义如下，包括有效量的杂环芳基化合物的组合物以及治疗或预防癌症，炎症状况，免疫状况，代谢状况以及通过抑制激酶通路可治疗或预防的状况的方法，包括向需要治疗的患者中给予有效量的杂环芳基化合物。
• METHODS OF TREATMENT COMPRISING THE ADMINISTRATION OF HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：Mortensen Deborah Sue

  公开号：US20110245245A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Provided herein are Heteroaryl Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , L, X, Y, Z, Q, A and B are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heteroaryl Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heteroaryl Compound to a patient in need thereof.

  本文提供了具有以下结构的杂环芳基化合物：其中R1、R2、L、X、Y、Z、Q、A和B的定义如下，包括有效量的杂环芳基化合物的组合物，并且治疗或预防癌症、炎症状况、免疫病状况、代谢病状况和通过抑制激酶途径可治疗或预防的病状况的方法包括向需要治疗的患者中施用有效量的杂环芳基化合物。
• Identification of 2-amino-5-aryl-pyrazines as inhibitors of human lactate dehydrogenase
  作者：Benjamin P. Fauber、Peter S. Dragovich、Jinhua Chen、Laura B. Corson、Charles Z. Ding、Charles Eigenbrot、Anthony M. Giannetti、Thomas Hunsaker、Sharada Labadie、Yichin Liu、Yingchun Liu、Shiva Malek、David Peterson、Keith Pitts、Steve Sideris、Mark Ultsch、Erica VanderPorten、Jing Wang、BinQing Wei、Ivana Yen、Qin Yue

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.060

  日期：2013.10

  A 2-amino-5-aryl-pyrazine was identified as an inhibitor of human lactate dehydrogenase A (LDHA) via a biochemical screening campaign. Biochemical and biophysical experiments demonstrated that the compound specifically interacted with human LDHA. Structural variation of the screening hit resulted in improvements in LDHA biochemical inhibition and pharmacokinetic properties. A crystal structure of an improved compound bound to human LDHA was also obtained and it explained many of the observed structure-activity relationships. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROARYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH
  申请人：Signal Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP2078016A2

  公开（公告）日：2009-07-15
• Heteroaryl compounds, compositions thereof, and their use as protein kinase inhibitors
  申请人：Signal Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2090577B1

  公开（公告）日：2017-04-05