(1S,2S,4S,8S,9S,12S,13R,16S)-6-[(3R)-4-azido-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-6,18-dien-16-ol | 1000612-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S,8S,9S,12S,13R,16S)-6-[(3R)-4-azido-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-6,18-dien-16-ol
• CAS: 1000612-48-5
• 化学式: C₂₇H₄₁N₃O₂
• 分子量: 439.641
• InChiKey: QGAPHJJWXNQJOB-WIMXQSBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,8S,9S,12S,13R,16S)-6-[(3R)-4-azido-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-6,18-dien-16-ol 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 sodium thiosulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到茄解定
  参考文献：
  名称：

  一种由薯os皂苷元合成索拉索定的简便有效方法

  摘要：

  设计了一种从薯gen皂素合成薯las碱的简便，高产途径。三氟乙酰基三氟甲磺酸盐（TFAT）在温和条件下甾体螺环酮的开环为制备关键中间体4或3-Ac-solaso​​dine提供了适用的方案，这些中间体可以用作C（3）-OH和N选择性功能化的平台– H索拉索定。无需通过柱色谱法纯化的简单操作使该方法适合规模化生产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.058
• 作为产物：
  描述：

  (3b,25R)-3-hydroxyfurosta-5,20(22)-dien-26-yl 4-Methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到(1S,2S,4S,8S,9S,12S,13R,16S)-6-[(3R)-4-azido-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-6,18-dien-16-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of in vitro anticancer activity of novel solasodine derivatives

  摘要：

  Solasodine 11 is a steroidal alkaloid with various biological activities. Herein, 8 novel solasodine derivatives were synthesized and their effect on prostate cancer cell proliferation was assessed in vitro. Significant improvement in antiproliferative activity was achieved among some of the synthetic analogs. In particular, 19 exhibited the most potent inhibitory effect against the proliferation of PC-3 cell line (IC(50) = 3.91 mu mol/L). (C) 2010 Jun O. Liu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.04.020

文献信息

• 一种26-卤代呋甾化合物、合成方法及其用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104530179B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明提供了一种新的26‑卤代呋甾化合物，并且提供了它的合成方法及其用途，本发明的方法条件温和，操作简便，收率高，副产物少。通过上述反应，发展了一个通过温和的甾体皂甙元溴代/碘代开环的方法。该反应能高收率合成甾体皂甙元C‑26位溴代/碘代开环化合物。本发明为今后进一步改造甾体皂甙元E环提供了依据。