2-chloro-5-[chloro(dideuterio)methyl]pyridine | 143878-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-[chloro(dideuterio)methyl]pyridine
• CAS: 143878-09-5
• 化学式: C₆H₅Cl₂N
• 分子量: 164.003
• InChiKey: SKCNYHLTRZIINA-SMZGMGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-[chloro(dideuterio)methyl]pyridine 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.75h， 生成 1-((6-chaloropyridin-3-yl)[(3)H2]-methyl)-5-propyloxy-7-methyl-8-nitro-5-propoxy-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用 NaB3H4 放射性合成氚标记的新型硝基亚甲基新烟碱类化合物

  摘要：

  排虫定和环唑嘧啶是两种新型烟碱类化合物，对吡虫啉抗性害虫具有高活性，具有良好的产业化前景。在本文中，[3H2]-排虫定和[3H2]-环唑嘧啶的放射合成是使用NaB3H4 还原实现的。获得的标题化合物的化学纯度分别为 98.7% 和 98.4%，放射化学纯度分别为 97.3% 和 98.6%。标记的化合物可用作放射性示踪剂，用于进一步研究代谢和毒理学。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1862
• 作为产物：
  描述：

  (6-chloropyridin-3-yl)[D2]methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-5-[chloro(dideuterio)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用 NaB3H4 放射性合成氚标记的新型硝基亚甲基新烟碱类化合物

  摘要：

  排虫定和环唑嘧啶是两种新型烟碱类化合物，对吡虫啉抗性害虫具有高活性，具有良好的产业化前景。在本文中，[3H2]-排虫定和[3H2]-环唑嘧啶的放射合成是使用NaB3H4 还原实现的。获得的标题化合物的化学纯度分别为 98.7% 和 98.4%，放射化学纯度分别为 97.3% 和 98.6%。标记的化合物可用作放射性示踪剂，用于进一步研究代谢和毒理学。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1862

文献信息

• An overview of radio or stable isotope-labeled cis-neonicotinoid analogs
  作者：Chao Li、Xiao-Yong Xu、Xuan-Qi Liu、Qiu-Guo Fu、Wei Wang、Qing-Fu Ye、Zhong Li

  DOI：10.1002/jlcr.2949

  日期：2012.7

  To support the metabolism and toxicology study of cis-neonicotinoids, radio or stable isotope was introduced into different sites of the key intermediate 2-chloro-5-((2-(nitromethylene)imidazolidin-1-yl)methyl)pyridine (6-Cl-PMNI). [3H2]- and [14C]-label were successively prepared from initial materials NaB3H4 and [14C]-nitromethane, respectively. Similarly, [D2]-6-Cl-PMNI was prepared from NaBD4 in four steps, with 52.6% overall isotopic yield, and dual-labeled [D2, 13C]-target was obtained from NaBD4 and [13C]-nitromethane, affording overall isotopic yield of 42.5%. Moreover, [14C2] was introduced from [U-14C]-ethylenediamine dihydrochloride in three steps, with a 58.3% overall chemical yield. Finally, typical labeled cis-neonicotinoids paichongding and cycloxaprid were prepared and characterized. The methods were proved to have good generality in the synthesis of other cis-neonicotinoids, and all results would be useful in metabolism studies of new cis-neonicotinoids. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了支持顺式新烟碱类化合物的代谢和毒理学研究，在关键中间体 2-氯-5-[(2-(硝基亚甲基)咪唑烷-1-基)甲基]吡啶（6-Cl-PMNI）的不同位点引入了放射性或稳定同位素。[3H2]-标记物和[14C]-标记物分别从初始材料 NaB3H4 和[14C]-硝基甲烷中先后制备出来。同样，从 NaBD4 分四步制备出了[D2]-6-Cl-PMNI，总同位素收率为 52.6%；从 NaBD4 和[13C]-硝基甲烷中得到了双标记的[D2, 13C]-目标物，总同位素收率为 42.5%。此外，通过三个步骤从[U-14C]-乙二胺二盐酸盐中引入了[14C2]，总体化学收率为 58.3%。最后，制备并表征了典型的标记顺式新烟碱类化合物派雄丁和环草胺。这些方法被证明在合成其他顺式新烟碱类化合物时具有良好的通用性，所有结果都将有助于新的顺式新烟碱类化合物的代谢研究。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.