N-[2-[(4R,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethylidene]hydroxylamine | 180040-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[(4R,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 180040-80-6
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₇Si
• 分子量: 593.877
• InChiKey: TZKMOOFSKTZRHQ-XYPQWYOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(4R,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethylidene]hydroxylamine 在 hexacarbonyl molybdenum 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5R)-3-[(2S,3R,4S,6S)-6-[[(4S,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-4,6-dihydroxy-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxane-3-carbonyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amphotericin B. A Convergent Strategy to the Polyol Segment of the Heptaene Macrolide Antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9609337
• 作为产物：
  描述：

  3-{(4R,6R)-6-[(R)-3-[(4R,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[2-[(4R,6R)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amphotericin B. A Convergent Strategy to the Polyol Segment of the Heptaene Macrolide Antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9609337

文献信息

• Synthesis and Biophysical Studies on 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Jeffrey M. Manthorpe、Nicholas R. Wurtz、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200900231

  日期：2009.7.20

  amphotericin B is presented. A modular strategy for the synthesis of amphotericin B and its designed analogues is developed, which relies on an efficient gram‐scale synthesis of various subunits of amphotericin B. A novel method for the coupling of the mycosamine to the aglycone was identified. The implementation of the approach has enabled the preparation of 35‐deoxy amphotericin B methyl ester. Investigation

  介绍了分子编辑在阐明两性霉素B作用机理中的用途。开发了一种用于合成两性霉素B及其设计类似物的模块化策略，该策略依赖于两性霉素B各种亚基的有效克级合成。鉴定了一种将霉菌胺与糖苷配基偶联的新方法。该方法的实施使得能够制备35-脱氧两性霉素B甲酯。对这种两性霉素B同源物的抗真菌活性和外排诱导能力的研究为35-羟基的作用提供了新线索，并且与双桶离子通道参与引起电解质外排的现象是一致的。
• Synthesis of 35-Deoxy Amphotericin B Methyl Ester: A Strategy for Molecular Editing
  作者：Alex M. Szpilman、Damiano M. Cereghetti、Nicholas R. Wurtz、Jeffrey M. Manthorpe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200800589

  日期：2008.5.26
• Convergent assembly of aldol linkages. A study of the stereoselective nitrile oxide cycloaddition reaction
  作者：Glenn J McGarvey、Jeffrey A Mathys、Kenneth J Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00981-3

  日期：2000.8

  The aldol equivalency of a stereoselective nitrile oxide cycloaddition is exploited in the development of a general synthetic strategy to the polyene macrolide antibiotics. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.