methyl 3-[(4-phenylbutyl)(methoxy)phosphinyl]-2-isobutyl-propionate | 174960-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(4-phenylbutyl)(methoxy)phosphinyl]-2-isobutyl-propionate
• 英文别名: Methyl 2-[[methoxy(4-phenylbutyl)phosphoryl]methyl]-4-methylpentanoate
• CAS: 174960-12-4
• 化学式: C₁₉H₃₁O₄P
• 分子量: 354.426
• InChiKey: KWYCJGLMAPQWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

文献信息

• PHOSPHINIC ACID DERIVATIVES WITH METALLOPEPTIDASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0766687B1

  公开（公告）日：1998-08-05
• US5739123A
  申请人：——

  公开号：US5739123A

  公开（公告）日：1998-04-14
• [EN] PHOSPHINIC ACID DERIVATIVES WITH METALLOPEPTIDASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE PHOSPHINIQUE POSSEDANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION DES METALLOPEPTIDASES
  申请人：ZAMBON GROUP S.P.A.

  公开号：WO1995035302A1

  公开（公告）日：1995-12-28

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R is a biphenyl group optionally substituted by one or more substituents, the same or different, selected among halogen atoms, hydroxy groups, alkoxy, alkyl thioalkyl or alkoxycarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, C1-C3 alkyl groups containing one or more fluorine atoms, carboxy groups, nitro groups, amino or aminocarbonyl groups, acylamino groups, aminosulphonyl groups, momo- or di-alkylamino groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, mono- or di-alkylamino-carbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety; R1 is a hydrogen atom, a straight or branched C1-C6 alkyl group or an arylalkyl group having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety wherein the aryl is a phenyl, a biphenyl, a naphtyl or a 5 or 6 membered aromatic heterocycle with one or two heteroatoms selected among nitrogen, oxygen and sulphur, optionally substituted with one or more substituents, the same or different, selected among halogen atoms, hydroxy groups, alkoxy, alkyl, thioalkyl or alkoxycarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, C1-C3 alkyl groups containing one or more fluorine atoms, carboxy groups, nitro groups, amino or aminocarbonyl groups, acylamino groups, aminosulphonyl groups, mono- or di-alkylamino groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, mono- or di-alkylaminocarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety; R2 is a straight or branched C1-C6 alkyl group, optionally containing one or more fluorine atoms or one or more -NH- groups, an arylalkyl, an arylcarbonylaminoalkyl, an arylalkylcarbonylaminoalkyl or an arylaminocarbonylalkyl group having from 1 to 6 carbon atoms and optionally one or more -NH- groups in the alkyl moiety, the aryl being optionally substituted by one or more substituents, the same or different, selected among halogen atoms, hydroxy groups, alkoxy, alkyl, thioalkyl or alkoxycarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, C1-C3 alkyl groups containing one or more fluorine atoms, carboxy groups, nitro groups, amino or aminocarbonyl groups, acylamino groups, aminosulphonyl groups, mono- or di-alkylamino groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, mono- or di-alkylaminocarbonyl groups having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety; m is 0 or 1; X is a hydrogen or fluorine atom; the carbon atom marked with an asterisk is an asymmetric carbon atom; and their pharmaceutically acceptable salts, are described. The compounds of formula (I) are endowed with a mixed ACE-inhibitory and NEP-inhibitory activity and are useful in the treatment of cardiovascular diseases.(FR) Composés de la formule (I) ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R représente un groupe biphényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi des atomes d'halogène, des groupes hydroxy, alcoxy, alcoyle, des groupes thioalcoyle ou alcoxycarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes alcoyle C1-C3 contenant un ou plusieurs atomes de fluor, des groupes carboxy, des groupes nitro, des groupes amino ou aminocarbonyle, des groupes acylamino, des groupes aminosulfonyle, des groupes mono ou dialcoylamino possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes mono ou dialcoylaminocarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle; R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle C1-C6 linéaire ou ramifié, ou un groupe arylalcoyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, où aryle est phényle, biphényle, naphtyle ou un hétérocycle aromatique à 5 ou 6 chaînons possédant un ou deux hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène et soufre, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi des atomes d'halogène, des groupes hydroxy, alcoxy, alcoyle, des groupes thioalcoyle ou alcoxycarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes alcoyle C1-C3 contenant un ou plusieurs atomes de fluor, des groupes carboxy, des groupes nitro, des groupes amino ou aminocarbonyle, des groupes acylamino, des groupes aminosulfonyle, des groupes mono ou dialcoylamino possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes mono ou dialcoylaminocarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle; R2 représente un groupe alcoyle C1-C6 linéaire ou ramifié, contenant éventuellement un ou plusieurs atomes de fluor ou un ou plusieurs groupes -NH-, un groupe arylalcoyle, arylcarbonylaminoalcoyle, arylalcoylcarbonylaminoalcoyle ou arylaminocarbonylalcoyle possédant 1 à 6 atomes de carbones ainsi qu'éventuellement un ou plusieurs groupes -NH- dans la fraction alcoyle, aryle étant, le cas échéant, substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis parmi des atomes d'halogène, des groupes hydroxy, alcoxy, alcoyle, des groupes thioalcoyle ou alcoxycarbonyle possédant de 1 à 6 atomes dans la fraction alcoyle, des groupes alcoyle C1-C3 contenant un ou plusieurs atomes de fluor, des groupes carboxy, des groupes nitro, des groupes amino ou aminocarbonyle, des groupes acylamino, des groupes aminosulfonyle, des groupes mono ou dialcoylamino possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle, des groupes mono ou dialcoylaminocarbonyle possédant 1 à 6 atomes de carbone dans la fraction alcoyle; m vaut 0 ou 1; X représente un atome d'hydrogène ou de fluor; l'atome de carbone marqué d'un astérisque est un atome de carbone asymétrique. Les composés de la formule (I) possèdent une activité mixte d'inhibition de l'enzyme de conversion des angiotensines (ACE) et de l'enzyme endopeptidase neutre (NEP), et ils sont utiles dans le traitement de maladies cardio-vasculaires.