dimethyl 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)malonate | 1069115-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)malonate
• 英文别名: Propanedioic acid, 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-, 1,3-dimethyl ester；dimethyl 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)propanedioate
• CAS: 1069115-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₆
• 分子量: 347.163
• InChiKey: UESZPTNWNLNYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)malonate 生成 dimethyl 4,5-dimethoxycyclobutabenzene-1,1(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of functionalised benzocyclobutenes, and application in the synthesis of ivabradine and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid

  摘要：

  制备式（IV）化合物的过程： 其中R1，R2，R3和R4可以相同也可以不同，分别表示氢原子，线性或支链（C1-C6）烷基，线性或支链（C1-C6）烷氧基，氟原子，氯原子，保护胺基，保护羟基，其中烷氧基是线性或支链的（C1-C6）烷氧基，或CF3基团，或R1═R4═H，而R2和R3与携带它们的碳原子形成1,3-二氧杂环烷基； R5表示饱和或不饱和的线性或支链（C1-C6）烷基，线性或支链（C1-C6）羟基烷基，其中羟基功能被保护，或CO2R7基团，其中R7是线性或支链（C1-C6）烷基， R6表示氰基或CO2R8基团，其中R8是线性或支链（C1-C6）烷基。 应用于伊伐布雷定的合成，以及其与药用酸的加合物和水合物的制备。

  公开号：

  US20100016580A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetate 、 碳酸二甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到dimethyl 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲基 C−H 活化合成苯并环丁烯：方法和机理研究

  摘要：

  已经开发了一种有效的催化系统，用于通过甲基的 CH 活化合成苯并环丁烯。最佳条件采用Pd(OAc) 2 和P(t)Bu 3 为催化剂，K 2CO 3 为碱，DMF 为溶剂的组合。在这些条件下获得了多种取代的 BCB，产率在 44-92% 范围内，包括其他方法难以获得的分子。发现该反应仅限于带有季苄基碳的底物，但带有叔苄基碳的苯并环丁烯可以通过脱羧作用从二酯间接获得。带有溴对位小取代基的反应底物产生出乎意料的区域异构体，这可能来自 1,4-钯迁移过程。这种“不正常”的形成 区域异构体可以通过引入更大的取代位对溴来抑制。DFT(B3PW91) 计算 2-溴-叔丁基苯与不同碱（乙酸盐、碳酸氢盐、碳酸盐）的 Pd(P ( t )Bu 3) 反应，表明碱的配位模式对诱导一个简单的 CH 活化并允许 1,4-钯迁移的途径。碳酸盐被证明比其他两种碱基更有效，因为它可以轻松提取质子，同时保持 kappa (1)

  DOI：

  10.1021/ja805598s

文献信息

• [EN] NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND THE PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALTS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS D'ADDITION A UN ACIDE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2010089475A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Procédé de synthèse de l'ivabradine de formule (I) et de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.

  这是一种制备公式（I）的伊伐布雷定及其药用酸盐的合成方法。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20110294999A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Process for the synthesis of ivabradine of formula (I): and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid.

  公式（I）的伊伐布雷定合成方法及其与药用可接受酸的加成盐。