1-(3-methyl-5-nitro-thiophen-2-yl)-piperidine | 56182-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(3-methyl-5-nitro-thiophen-2-yl)-piperidine
• 英文别名: 1-(3-Methyl-5-nitrothiophen-2-yl)piperidine
• CAS: 56182-46-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: FSIHAVPVWQIMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-bromo-3-methyl-5-nitro-thiophene 以 苯 为溶剂， 生成 1-(3-methyl-5-nitro-thiophen-2-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  某些2-溴-5-硝基-3-X-噻吩与苯中伯胺和仲胺反应的线性自由能邻位相关性

  摘要：

  一些2-溴-3-X-5-硝基噻吩（X = Me，H，Br，CONH 2，CO 2 Me，COMe，SO 2 Me，CN和NO 2）的S N Ar反应动力学（正丁胺 和 苄胺）和次要（吡咯烷， 哌啶， 吗啉 和 N-苄胺） 胺类 已被测量 苯亲核试剂浓度的函数。所研究的大多数反应表明，表观动力学常数几乎不受或不受增加的影响。胺 浓度，表明整体反应速率受生成的 反应中间体。X = Br和CN的底物与两者的反应伯胺被证明是碱催化的。为这些取代基计算的k 3 B / k -1值与中间分解的碱催化的假设不一致，强烈暗示了反应路径第一步的催化。

  DOI：

  10.1039/b111544h

文献信息

• Analysis of substituent effects: the reactions of some 2-L-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in methanol
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Gabriella Macaluso、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/b111541c

  日期：2002.4.29

  The kinetics of the reactions of some 2-L-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in methanol at various temperatures have been studied with the aim of obtaining information about the proximity effects of 3-X ortho-like substituents. The results obtained have shown that for all the substituents considered, except for X = Br, the proximity effects of steric nature are of little relevance

  一些2-L-5-硝基-3-X-噻吩与伯胺和叔胺反应的动力学 仲胺 在 甲醇为了获得有关3-X邻位取代基的邻近效应的信息，已经研究了在各种温度下的温度。所得结果表明，对于所有考虑的取代基，除X ＝ Br外，空间性质的邻近效应与电子取代基无关。因此，有可能建立一组正交σ常数，其很好地解释了3-X取代基的电子效应并获得了优异的线性自由能正交相关性。
• Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen versus Ring-Opening in the Reaction of 4-R-2-Nitrothiophenes with Amines. The Crucial Effect of 4-Alkyl Groups
  作者：Lara Bianchi、Massimo Maccagno、Giovanni Petrillo、Fernando Sancassan、Cinzia Tavani、Stefano Morganti、Egon Rizzato、Domenico Spinelli

  DOI：10.1021/jo070610i

  日期：2007.7.1

  3-alkyl-2-amino-5-nitrothiophenes (12) through an oxidative nucleophilic substitution of hydrogen (ONSH) of synthetic interest. This behavior is in striking contrast with that of the parent 2-nitrothiophene (6), which was found to undergo ring-opening in analogous reaction conditions. A possible rationale for the crucial effect of alkyl groups is suggested, grounded also on a study of the corresponding Meisenheimer-like

  在AgNO 3的存在下，4-烷基-2-硝基噻吩[ 10：R = CH 3，CH（OH）CH 3，CH（OCH 3）CH 3 ]与脂族仲胺反应，得到3-烷基-2 -氨基-5-硝基噻吩（12）通过合成目的氢的氧化亲核取代（ONSH）。该行为与母体2-硝基噻吩（6）的行为形成鲜明对比，后者在类似的反应条件下发生开环。对于烷基的关键作用，提出了可能的基本原理，也基于对相应的迈森海默样加合物的研究。