5,6-dichloroacenaphtho[1,2-c]pyrrole | 188240-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dichloroacenaphtho[1,2-c]pyrrole
• 英文别名: 3,4-dichloro-8H-acenaphtho[1,2-c]pyrrole；3,4-dichloro-8H-acenaphthyleno[1,2-c]pyrrole
• CAS: 188240-51-9
• 化学式: C₁₄H₇Cl₂N
• 分子量: 260.122
• InChiKey: FCLJILUEUAQJRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloroacenaphtho[1,2-c]pyrrole 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于有机太阳能电池的由两种结构相似的卟啉组成的有机固溶体

  摘要：

  四苯并卟啉 (BP) 和二氯苊[q]三苯并[b,g,l]卟啉 (CABP) 的 75:25 混合物在（二甲基（邻茴香基）甲硅烷基甲基）基质中生成时形成固溶体（二甲基苯基甲硅烷基甲基)[60]富勒烯。这种固溶体提供了与原始化合物或其他混合比例的混合物完全不同的结构和光电特性。将这种 BP:CABP 固溶体用于有机太阳能电池 (OSC) 器件的功率转换效率 (PCE) 值比分别使用单供体 BP 和 CABP 的器件获得的 PCE 值高 16% 和 300% ，在平面异质结架构中。这种增加主要源于短路电流密度的增加，因此是由于供体/受体界面处的电荷载流子分离增强，这可能是由于固体溶液状态的合适能级引起的，在这种状态下，两种卟啉之间发生了电子耦合。结果表明，固溶体中的物理和化学调制作为一种提高 OSC 性能的操作简单方法是有益的。

  DOI：

  10.1021/ja513045a
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Dichloro-1-nitro-acenaphthylene 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,6-dichloroacenaphtho[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于有机太阳能电池的由两种结构相似的卟啉组成的有机固溶体

  摘要：

  四苯并卟啉 (BP) 和二氯苊[q]三苯并[b,g,l]卟啉 (CABP) 的 75:25 混合物在（二甲基（邻茴香基）甲硅烷基甲基）基质中生成时形成固溶体（二甲基苯基甲硅烷基甲基)[60]富勒烯。这种固溶体提供了与原始化合物或其他混合比例的混合物完全不同的结构和光电特性。将这种 BP:CABP 固溶体用于有机太阳能电池 (OSC) 器件的功率转换效率 (PCE) 值比分别使用单供体 BP 和 CABP 的器件获得的 PCE 值高 16% 和 300% ，在平面异质结架构中。这种增加主要源于短路电流密度的增加，因此是由于供体/受体界面处的电荷载流子分离增强，这可能是由于固体溶液状态的合适能级引起的，在这种状态下，两种卟啉之间发生了电子耦合。结果表明，固溶体中的物理和化学调制作为一种提高 OSC 性能的操作简单方法是有益的。

  DOI：

  10.1021/ja513045a

文献信息

• Functionalization of Conductive Poly(thiophenes) and Poly(pyrroles)
  作者：Noboru Ono、Chikanori Tsukamura、Youta Nomura、Syunsuke Hotta、Takashi Murashima、Takuji Ogawa

  DOI：10.1080/10426509708545577

  日期：1997.1.1
• A New Synthesis of Functional Dyes from 2-Acenaphtho[1,2-c]pyrrole
  作者：Noboru Ono、Takanori Yamamoto、Naomi Shimada、Kenji Kuroki、Mitsuo Wada、Ryouhei Utsunomiya、Tomoko Yano、Hidemitsu Uno、Takashi Murashima

  DOI：10.3987/com-03-s58

  日期：——

  Incorporation of acenaphtho[1,2-c]pyrrole units into the pi-conjugated systems is very effective to get the narrow HOMO-LUMO gap materials, and the absorption spectra of pi-conjugated polymers, porphyrins, and boron dipyrromethene dyes fused with acenaphthene rings are extensively red-shifted.