N'-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide | 1344029-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide
• 英文别名: N'-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1344029-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 242.299
• InChiKey: KGPBEOXRCQCABU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N'-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨甲基吡啶与DMF-DMA作为胺源的 磺酰脒的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氨甲基吡啶与DMF‑DMA作为胺源的磺酰脒的制备方法，包括以下步骤：首先，以磺酰氯与2‑氨甲基吡啶反应，得中间产物；然后，中间产物与DMF‑DMA在催化剂存在下，于60～100℃反应，然后降至室温，反应液用乙酸乙酯萃取，分层，干燥后浓缩得到目标产物磺酰脒。本发明方法实现了二级磺酰胺与DMF‑DMA的反应，拓展了磺酰脒的合成路径。合成反应操作简单、条件温和、后处理方便，所得中间产物及产品的纯度和收率高。

  公开号：

  CN111574413B

文献信息

• A Novel Synthesis of N-Sulfonylformamidines from N-Sulfonyl­sulfonamides
  作者：Hakjune Rhee、Yuri Jeong、Jaeyoung Ban、Minkyung Lim

  DOI：10.1055/s-0036-1591936

  日期：2018.5

  p-toluenesulfonyl chloride (TsCl) and N,N -disubstituted formamides. In this reaction, it was expected that mixing TsCl with the N,N-disubstituted formamide would generate an iminium salt (Vilsmeier reagent). The reaction avoids the use of metal catalysts and hazardous reagents, and the desired N-sulfonylformamidines were obtained in 60% to quantitative yields. N-Sulfonylformamidines were synthesized from N-sulfonylsulfonamides

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 Ñ -Sulfonylformamidines从合成Ñ -sulfonylsulfonamides通过与反应p甲苯磺酰氯（的TsCl）和Ñ，ñ -二取代的甲酰胺。在该反应中，预期将TsCl与N，N-二取代的甲酰胺混合将产生亚胺盐（Vilsmeier试剂）。该反应避免了使用金属催化剂和有害试剂，并且以60％至定量收率获得了所需的N-磺酰基甲am。 Ñ -Sulfonylformamidines从合成Ñ -sulfonylsulfonamides通过与反应p甲苯磺酰氯（的TsCl）和Ñ，ñ -二取代的甲酰胺。在该反应中，预期将TsCl与N，N-二取代的甲酰胺混合将产生亚胺盐（Vilsmeier试剂）。该反应避免了使用金属催化剂和有害试剂，并且以60％至定量收率获得了所需的N-磺酰基甲am。
• Otherwise inert reaction of sulfonamides/carboxamides with formamides via proton transfer-enhanced reactivity
  作者：Zaihai Niu、Shaoxia Lin、Zhiyong Dong、Hao Sun、Fushun Liang、Jingping Zhang

  DOI：10.1039/c3ob27351b

  日期：——

  NBS-mediated addition–elimination reaction of sulfonamides/carboxamides and formamides afforded N-sulfonylamidines and N-formylarylamides, respectively, depending on the different mechanism of elimination. Hydrogen bond-induced proton transfer leads to enhanced reactivities and was proposed as the key driving force for the reaction to take place. The protocol demonstrates the possibility of constructing chemical bonds based on a proton transfer strategy induced by noncovalent hydrogen bond interaction.

  NBS介导的磺胺/羧酰胺和甲酰胺的加成-消除反应分别提供了N-磺酰亚胺和N-甲酰芳基酰胺，这取决于不同的消除机理。氢键诱导的质子转移导致反应活性增强，并被认为是反应发生的关键驱动力。该方案展示了基于非共价氢键相互作用诱导的质子转移策略构建化学键的可能性。
• N,N,N’,N’-四甲基乙二胺合成的脒类化合物
  申请人：三峡大学

  公开号：CN114940657A

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明涉及以一类脒类化合物的合成，其化学结构式为：其中，取代基R为苯基，取代苯基中的任意一种，取代基位置以及共轭位置不固定，其合成方法是以磺酰叠氮化物、N,N,N',N'‑四甲基乙二胺在乙腈溶液下于光照条件下发生耦合，反应完成后，减压脱去溶剂乙腈，残留物经过柱层析得到目标化合物。该反应可在太阳光下获得较高产率的目标化合物。本发明的应用在于该类化合物可于室温，在一水合肼的作用下以较产率脱脒获得磺酰胺类化合物。此发明叙述了一种反应简单、副产物少、选择性较好的制备新方法用来选择性地合成脒类化合物。本发明所使用的原料易得、简单经济、条件温和且快捷高效，易于工业化生产。
• Direct Condensation of Sulfonamide and Formamide: NaI-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl Formamidine Using TBHP as Oxidant
  作者：Shulin Chen、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol2024604

  日期：2011.12.2

  A new N-sulfonyl formamidine synthesis was developed via Nal-catalyzed direct condensation of sulfonamide and formamide. The green methodology is featured by high atom economy, easily available starting materials, the lack of need for a transition-metal catalyst, no requirement of hazardous reagent, operational simplicity, and good tolerance with diverse functional groups. Mechanistic studies suggest that the protocol proceeds based upon in situ generated TsN center dot Nal.