2,3-dihydro-6-methylamino-2-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione | 146774-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-methylamino-2-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2,3-dihydro-6-methyamino-2-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；6-(methylamino)-2-(1-methylpiperidin-4-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 146774-49-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: VVOWAQHUFVQEQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-6-methylamino-2-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-chloro-2,3-dihydro-6-methylamino-2-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione 、 5-chloro-2,3-dihydro-6-methylamino-2-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds acting at serotonin receptor subtypes

  摘要：

  化合物的化学式I：##STR1## 其中Z为CH.sub.2或C.dbd.O；X和Y分别选自氢、卤素、羟基、低烷氧基、低烷基、硝基、氨基、氨基甲酰、(低烷基)氨基、二(低烷基)氨基和(低脂肪酰)氨基；R.sup.1为从式(a)、(b)、(c)、(d)和(e)中选择的基团：##STR2## 其中p为0或1；n为1、2或3；R.sup.2为氢、低烷基、C.sub.3-8环烷基、C.sub.3-8环烷基-C.sub.12烷基，或R.sup.6-C.sub.1-2烷基，其中R.sup.6为噻吩基、吡咯基或呋喃基，可选择地被一个或两个选自低烷基、低烷氧基、三氟甲基或卤素的取代基取代，或者为苯基，可选择地被一个或两个选自C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基、酯化羧基和C.sub.1-4烷基的取代基取代，可选择地进一步被羟基、C.sub.1-4烷氧基、羧基、酯化羧基或体内可水解的酰氧基取代；每个R.sup.3独立地选自氢、羟基、烷基和烷氧基；每个R.sup.4独立地选自氢或烷基；R.sup.5为氢、低烷基、C.sub.3-8环烷基、C.sub.3-8环烷基-C.sub.1-2烷基、烯基、炔基或R.sup.7-C.sub.1-3烷基，其中R.sup.7为苯基或苯氧基，可选择地被一个或两个选自C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基、酯化羧基和C.sub.1-4烷基的取代基取代，可选择地进一步被羟基、C.sub.1-4烷氧基、羧基、酯化羧基或体内可水解的酰氧基取代；以及其药学上可接受的盐、单体异构体、异构体混合物、制备方法、组合物和使用方法。

  公开号：

  US05202318A1
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 2,3-dihydro-2-(1-methylpiperidin-4-yl)-6-nitro-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione 在 silica 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以gave 2,3-dihydro-6-methyamino-2-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione (0.63 g; 1.95 mmol) as a yellow precipitate, m.p. 251°-254° C.的产率得到2,3-dihydro-6-methylamino-2-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-benz[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds acting at serotonin receptor subtypes

  摘要：

  化合物I的公式：##STR1## 其中Z是CH.sub.2或C.dbd.O; X和Y分别选择氢、卤素、羟基、较低的烷氧基、较低的烷基、硝基、氨基、氨基甲酰、(较低的烷基)氨基、二(较低的烷基)氨基和(较低的酰基)氨基; R.sup.1是从公式(a)、(b)、(c)、(d)和(e)中选择的基团：##STR2## 其中p为0或1; n为1、2或3; R.sup.2为氢、较低的烷基、C.sub.3-8环烷基、C.sub.3-8环烷基-C.sub.12烷基或基团R.sup.6-C.sub.1-2烷基，其中R.sup.6为噻吩基、吡咯基或呋喃基，可选地被一个或两个选择自较低烷基、较低烷氧基、三氟甲基或卤素的取代基取代，或为苯基，可选地被一个或两个选择自C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基、酯化羧基和C.sub.1-4烷基的取代基取代，可选地进一步被羟基、C.sub.1-4烷氧基、羧基、酯化羧基或在体内可水解的酰氧基取代; 每个R.sup.3分别选择自氢、羟基、烷基和烷氧基; 每个R.sup.4分别为氢或烷基; R.sup.5为氢、较低的烷基、C.sub.3-8环烷基、C.sub.3-8环烷基-C.sub.1-2烷基、烯基、炔基或基团R.sup.7-C.sub.1-3烷基，其中R.sup.7为苯基或苯氧基，可选地被一个或两个选择自C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、卤素、硝基、羧基、酯化羧基和C.sub.1-4烷基的取代基取代，可选地进一步被羟基、C.sub.1-4烷氧基、羧基、酯化羧基或在体内可水解的酰氧基取代; 以及其药学上可接受的盐、单个异构体、异构体混合物、制备方法、组合物和使用方法。

  公开号：

  US05202318A1

文献信息

• US5202318A
  申请人：——

  公开号：US5202318A

  公开（公告）日：1993-04-13
• [EN] NOVEL AZABICYCLOBENZISOQUINOLINES
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：WO1992021673A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) Compounds of formula (I) in which p is 0 or 1; Z is C=O; X and Y are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, benzyloxy, lower alkyl, nitro, amino, aminocarbonyl, (lower alkyl)amino, di(lower alkyl)amino; each R1 is independently selected from hydrogen, hydroxy, alkyl and alkoxy; each R2 is independently hydrogen or alkyl; and R3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or a group R4-C1-3 alkyl in which R4 is phenyl or phenoxy optionally substituted by one halogen substituent; and the pharmaceutically acceptable salts, individual isomers, mixtures of isomers, are 5HT interactors. Processes for preparation, compositions, and methods of use thereof are disclosed.(FR) Composés de la formule (I), dans laquelle p représente 0 ou 1; Z représente C=O; X et Y sont sélectionnés indépendamment parmi hydrogène, halogène, hydroxy, alcoxy inférieur, benzyloxy, alkyle inférieur, nitro, amino, aminocarbonyle, amino(alkyle inférieur), diamino(alkyle inférieur); chaque R1 est sélectionné indépendamment parmi hydrogène, hydroxy, alkyle et alcoxy; chaque R2 représente indépendamment hydrogène ou alkyle; et R3 représente hydrogène, alkyle inférieur, alcényle inférieur ou un groupe R4-alkyle C1-3 dans lequel R4 représente phéhyle ou phénoxy facultativement substitué par un substituant halogène; et les sels pharmaceutiquement utilisables, des isomères individuels ainsi que des mélanges d'isomères constituent des agents d'interaction 5HT. L'invention concerne également des procédés de préparation, des compositions et leurs procédés d'utilisation.