N-(4-(2-azido-5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide | 1321619-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(2-azido-5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-[4-(2-azido-5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy-3-fluorophenyl]-1-(4-fluorophenyl)-2-oxopyridine-3-carboxamide
• CAS: 1321619-08-2
• 化学式: C₃₀H₁₇F₂N₇O₄
• 分子量: 577.506
• InChiKey: SGFYKKOERCTKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(methylthio)-5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidine 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(4-(2-azido-5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4-yloxy)-3-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel c-Met kinase inhibitors bearing a thieno[2,3-d]pyrimidine or furo[2,3-d]pyrimidine scaffold

  摘要：

  A series of thieno[2,3-d]pyrimidines and furo[2,3-d] pyrimidines were synthesized and evaluated for the c-Met inhibition. Thieno[2,3-d]pyrimidine 6b stood out as the most potent showing an IC(50) of 35.7 nM. This compound displayed high inhibitory effect on cell proliferation in BaF3-TPR-Met cells and showed high selectivity for c-Met family against other 14 tested kinases. However, compound 6b was found ineffective in the c-Met-dependent U-87MG human gliobastoma xenograft model that may be relevant to its poor PK profile. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.038