3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-2,4a,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine | 1006606-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-2,4a,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine
• 英文别名: (4aR,9aR)-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-1,2,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b]pyridine
• CAS: 1006606-30-9
• 化学式: C₂₇H₂₆BrNO₃
• 分子量: 492.412
• InChiKey: GMIYCCNCDVQNTN-VPUSJEBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四溴环己二烯-1-酮 、 sodium tetrahydroborate 、 indium 、 氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-5-methoxy-4a-(3-methoxyphenyl)-2,4a,9,9a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of haouamine A: the indeno-tetrahydropyridine core

  摘要：

  A full account of synthetic efforts toward the indeno-tetrahydropyridine core of haouamine A is presented. initial failed strategies led to the unexpected discovery of a mild abnormal Chichibabin pyridine synthesis and provided knowledge and inspiration for the development of a cascade annulation that has enabled rapid and scalable access to the core in either racemic or enantiopure form. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.075