N-((R)-1-phenylethyl)-3-quinuclidinimine | 120570-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: N-((R)-1-phenylethyl)-3-quinuclidinimine
• 英文别名: N-((S)-1-phenylethyl)-3-quinuclidinimine
• CAS: 120570-06-1；128311-24-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: JMSVSYGBFAMFEG-VVLLMFOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-1-phenylethyl)-3-quinuclidinimine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3R)-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  (R)和(S)-3-氨基奎宁环二盐酸盐的改进制备

  摘要：

  摘要 开发了一种用于合成 (R) 或 (S)-3- 氨基奎宁环的改进方法。关键中间体亚胺 2 是以氧化锂为基料和分子筛，通过一锅法制备的。

  DOI：

  10.1080/00397919608003556
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-((R)-1-phenylethyl)-3-quinuclidinimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R) and (S)-3-Aminoquinuclidine from 3-Quinuclidinone and (S) and (R)-1-Phenethylamine

  摘要：

  The synthesis of (R) and (S)-3-amino quinuclidine, an important building block for the synthesis of chiral 5-HT3 serotonin receptor antagonists, is described. The key reaction is the reduction by NaBH4 of the imine prepared from the 3-quinuclidinone and chiral (S) or (R)-1-phenethylamine.

  DOI：

  10.1080/00397919208021320

文献信息

• Anxiolytic-R-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0311724A1

  公开（公告）日：1989-04-19

  Compounds of general formula I wherein X represents oxygen or sulphur; each of R1 and R3 independently represents hydrogen or a C1-C4 alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C1-Ca alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula wherein R2 represents halogen, 4,5-benzo, C1-C8 alkoxy, C1-C4 alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R4 represents C1-C8 alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula wherein R5 is C1-C4 alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as anxiolytic agents. A preferred compound is R-(+)-4-amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式 I 的化合物 其中 X 代表氧或硫 R1 和 R3 各自独立地代表氢或 C1-C4 烷基； Ar 代表 一个苯基环，可任选被一个、两个或三个 C1-Ca 烷氧基和/或一个或两个卤素原子取代； 通式如下的苯基环 其中 R2 代表卤素、4,5-苯并、C1-C8 烷氧基、C1-C4 烷基羰基或 Am，其中 Am 代表氨基、甲氨基或二甲氨基、 R4 代表 C1-C8 烷基、 n 是 1 或 2；或 通式如下的嘧啶基分子 其中 R5 是 C1-C4 烷基；它们的 N-氧化物和药学上可接受的盐类可用作抗焦虑剂。一种优选化合物是 R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。
• Memory enhancing-R-N-(1-azabicyclo[2.2.2] oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0353371A1

  公开（公告）日：1990-02-07

  Compounds of general formula I wherein: X represents oxygen or sulphur; each of R¹ and R³ independently represents hydrogen or a C₁-C₄ alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C₁-C₄ alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula wherein R² represents halogen, 4,5-benzo, C₁-­C₈ alkoxy, C₁-C₄ alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R⁴ represents C₁-C₈ alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula wherein R⁵ is C₁-C₄ alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as memory- and/or learning-enhancing agents. A preferred compound is R-(+)-4-amino-N-(1-­azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide.

  通式 I 的化合物 其中 X 代表氧或硫 R¹ 和 R³ 各自独立地代表氢或 C₁-C₄ 烷基； Ar 代表 被一个、两个或三个 C₁-C₄ 烷氧基和/或一个或两个卤素原子任选取代的苯基环； 通式如下的苯基环 其中 R² 代表卤素、4,5-苯并、C₁-C₈ 烷氧基、C₁-C₄ 烷羰基或 Am，其中 Am 代表氨基、甲氨基或二甲氨基、 R⁴ 代表 C₁-C₈ 烷基、 n 是 1 或 2；或 通式如下的嘧啶基分子 其中 R⁵ 是 C₁-C₄ 烷基； 及其 N-氧化物和药学上可接受的盐类可用作记忆和/或学习增强剂。一种优选化合物是 R-(+)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。
• RENAUD, ALAIN;LANGIOLS, MICHEL;NAYLOR, ROBERT JOHN;NAYLOR, BRENDA
  作者：RENAUD, ALAIN、LANGIOLS, MICHEL、NAYLOR, ROBERT JOHN、NAYLOR, BRENDA

  DOI：——

  日期：——
• US5017580A
  申请人：——

  公开号：US5017580A

  公开（公告）日：1991-05-21
• US5206246A
  申请人：——

  公开号：US5206246A

  公开（公告）日：1993-04-27