3-trimethylsilylprop-2-ynyl 2-trimethylsilyloct-1-en-3-ol ether | 107644-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-trimethylsilylprop-2-ynyl 2-trimethylsilyloct-1-en-3-ol ether
• 英文别名: trimethyl-[3-(2-trimethylsilyloct-1-en-3-yloxy)prop-1-ynyl]silane
• CAS: 107644-46-2
• 化学式: C₁₇H₃₄OSi₂
• 分子量: 310.627
• InChiKey: FMSZSBFCIDOSAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilylprop-2-ynyl 2-trimethylsilyloct-1-en-3-ol ether 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-trimethylsilylundec-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-σ重排的立体选择性合成-二取代的烯烃。一种白三烯的方法。

  摘要：

  炔丙基2- silylallyl醚的立体选择性2,3-σ重排（5）通向乙烯基硅烷（7），其protiodesilylation和钯后催化的偶联到3-溴-2-烯醇，产生，-dienynol（10 ）白三烯合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84441-x
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 生成 3-trimethylsilylprop-2-ynyl 2-trimethylsilyloct-1-en-3-ol ether
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-σ重排的立体选择性合成-二取代的烯烃。一种白三烯的方法。

  摘要：

  炔丙基2- silylallyl醚的立体选择性2,3-σ重排（5）通向乙烯基硅烷（7），其protiodesilylation和钯后催化的偶联到3-溴-2-烯醇，产生，-dienynol（10 ）白三烯合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84441-x

文献信息

• Olefinic stereoselection in the [2,3]-Wittig rearrangement of α,β-disubstituted allylic ethers forming trisubstituted olefins
  作者：Katsuhiko Tomooka、Tatsuya Igarashi、Naoyuki Kishi、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01195-8

  日期：1999.8

  The in the [2,3]-Wittig rearrangements of secondary β-(methyl or silyl)allylic ethers are shown to depend critically on the nature of groups on the carbanion terminus, thereby permitting elucidation of the structural requirements for attaining high Z-selectivity.

  的在[2,3]次级β-（甲基或甲硅烷基）的重排-Wittig烯丙基醚被示出为主要取决于基团上碳阴离子末端的性质，从而允许的结构要求阐明用于实现高ž -选择性。
• Crawley, John E.; Kaye, Aston D.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2001 - 2008
  作者：Crawley, John E.、Kaye, Aston D.、Pattenden, Gerald、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——
• KAYE A. D.; PATTENDEN G.; ROBERTS S. M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 18, 2033-2036
  作者：KAYE A. D.、 PATTENDEN G.、 ROBERTS S. M.

  DOI：——

  日期：——