(10E,12Z)-octadeca-10,12-dienoyl chloride | 1311271-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (10E,12Z)-octadeca-10,12-dienoyl chloride
• CAS: 1311271-72-3
• 化学式: C₁₈H₃₁ClO
• 分子量: 298.897
• InChiKey: KSEVTPQMDXEEIT-NMMTYZSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10E,12Z)-octadeca-10,12-dienoyl chloride 、 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(10E,12Z)-octadecadienoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  带有顺式9，反式11和反式10，顺式12的共轭亚油酸异构体的磷脂酰胆碱：合成和细胞毒性研究

  摘要：

  新型的磷脂酰胆碱和溶血磷脂酰胆碱具有顺式-9，反式-11和反式-10，顺式-12共轭亚油酸（CLA），合成产率高（75–99％）。评估了这些化合物对三种人类癌细胞系（HL-60，MCF-7和HT-29）的体外细胞毒性活性。结果表明，磷脂酰胆碱具有顺式-9，反式-11和反式-10，顺式-12 CLA酰基的活性之间存在差异。1,2-二（9 Z，11 E）-十八烷二酰基-sn在所有测试的CLA衍生物中，-glycero-3-phosphocholine是最有效的细胞毒性剂，其针对HL-60的IC 50（抑制50％癌细胞增殖的化合物的浓度）为29.4 µM。此外，与游离CLA异构体相比，具有CLA酰基的磷脂酰胆碱对非癌细胞（Balb / 3T3）的细胞毒性要低得多。

  DOI：

  10.1071/ch14606
• 作为产物：
  描述：

  共轭亚油酸 在 草酰氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (10E,12Z)-octadeca-10,12-dienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  带有顺式9，反式11和反式10，顺式12的共轭亚油酸异构体的磷脂酰胆碱：合成和细胞毒性研究

  摘要：

  新型的磷脂酰胆碱和溶血磷脂酰胆碱具有顺式-9，反式-11和反式-10，顺式-12共轭亚油酸（CLA），合成产率高（75–99％）。评估了这些化合物对三种人类癌细胞系（HL-60，MCF-7和HT-29）的体外细胞毒性活性。结果表明，磷脂酰胆碱具有顺式-9，反式-11和反式-10，顺式-12 CLA酰基的活性之间存在差异。1,2-二（9 Z，11 E）-十八烷二酰基-sn在所有测试的CLA衍生物中，-glycero-3-phosphocholine是最有效的细胞毒性剂，其针对HL-60的IC 50（抑制50％癌细胞增殖的化合物的浓度）为29.4 µM。此外，与游离CLA异构体相比，具有CLA酰基的磷脂酰胆碱对非癌细胞（Balb / 3T3）的细胞毒性要低得多。

  DOI：

  10.1071/ch14606

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new flavonoid fatty acid esters with anti-adipogenic and enhancing glucose consumption activities
  作者：Wei Zhao、Jie Sun、Hua Xiang、Yan-yan Zeng、Xiao-bo Li、Hong Xiao、De-ying Chen、Ren-ling Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.063

  日期：2011.5

  Oleoyl Formononetin (OF) has good weight loss activity and hypolipidemic activity, could improve insulin sensitivity and suppress adipogenesis. To acquire better biological activities, three series of flavonoid fatty acid esters were designed and synthesized by optimizing the structure of OF. Their bioactivities were assayed in vitro. Some of these novel compounds could effectively inhibit preadipocyte proliferation and adipogenesis. Moreover, they could enhance glucose consumption in adipocytes notably. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.