4-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-one | 96013-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 4-methyl-1-tosylpyrrolidin-2-one；4-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• CAS: 96013-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: LIUCCEDPZSKZSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-one 在 萘 、 sodium 作用下， 生成 4-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  将有机铜试剂加到正甲苯基化的α，β-不饱和酰胺上

  摘要：

  N-甲苯磺酸化的α，β-不饱和酰胺和内酰胺与R 2 CuLi或RMgX / CuI（目录）轻松偶联。通过该方法可以实现反式-β，γ-二烷基-γ-内酰胺的立体选择性合成。通过还原或亲核取代，将所得的N-甲苯磺酰胺部分进一步转化为醇和几种羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89172-8
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 2,12-dimethyl-3,7,11,17-tetraazabicyclo<11.3.1>heptadeca-1(17),2,11,13,15-pentaenenickel(II) perchlorate 、 sodium hydride 、 二苯基膦 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ozaki, Shigeko; Matsushita, Hidenori; Ohmori, Hidenobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2339 - 2344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical reductions of alkyl halides bearing electron withdrawing groups with N-heterocyclic carbene boranes
  作者：Shau-Hua Ueng、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Dennis P. Curran

  DOI：10.1039/c0ob01075h

  日期：——

  1,3-Dimethylimidazol-2-ylidene borane and 2,4-dimethyl-1,2,4-triazol-3-ylidene borane are found to be useful reagents for the reduction of alkyl iodides and bromides bearing nearby electron withdrawing substituents. Signatures of radical chain reactions are seen in many cases, but ionic reductions may also be occurring with some substrates. The reagents are attractive because of their low molecular

  发现1，3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷和2，4-二甲基-1，2，4-三唑-3-亚烷基硼烷是用于还原带有附近吸电子取代基的烷基碘和溴化物的有用试剂。在许多情况下都可以看到自由基链反应的签名，但是某些底物也可能发生离子还原反应。所述试剂因其分子量低，可从廉价的前体中获得以及其稳定性而具有吸引力。硼烷产物与目标产物的分离很容易完成，无论硼烷是否先再生再使用。2,4-二甲基-1,2,4-三唑-3-亚烷基硼烷的用途广泛，因为起始硼烷及其衍生产物都可以通过以下方法萃取而去除：水。
• Indirect Electroreductive Cyclization of N-Allyl and N-Propargylamides Using a Nickel(II) Complex as an Electron-Transfer Catalyst: Selective Formation of Halogenated and Non-halogenated Pyrrolidinones.
  作者：Shigeko OZAKI、Hidenori MATSUSHITA、Miho EMOTO、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.43.32

  日期：——

  Nickel(II) complex-catalyzed indirect electroreduction of N-allyl and N-propargyl-α-bromoamides conducted in dimethylformamide with 2 eq of a hydrogen atom donor, diphenylphosphine, afforded the corresponding pyrrolidinones as the sole cyclized product in good yields, while that of N-allyl-α-iodoamides in acetonitrile gave the iodinated pyrrolidinones. Under both conditions the trans-C-3 : C-4 pyrrolidinones were formed predominantly.

  镍(II)复合物催化的间接电还原反应在二甲基甲酰胺中进行，使用2个等量的氢原子供体二苯基膦，N-烯丙基和N-丙炔基α-溴酰胺得到了相应的吡咯烷酮，作为唯一的环化产物，产率良好；而在乙腈中，N-烯丙基α-碘酰胺的反应则得到了碘化吡咯烷酮。在这两种条件下，转型C-3 : C-4的吡咯烷酮主要生成。
• NAGASHIMA, HIDEO;OZAKI, NOBUYASU;WASHIYAMA, MASAYOSHI;ITOH, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 657-660
  作者：NAGASHIMA, HIDEO、OZAKI, NOBUYASU、WASHIYAMA, MASAYOSHI、ITOH, KENJI

  DOI：——

  日期：——