diethyl 1-cinnamyl-2-oxocyclohexylphosphonate | 193021-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-cinnamyl-2-oxocyclohexylphosphonate
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-2-(3-phenylprop-2-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 193021-17-9
• 化学式: C₁₉H₂₇O₄P
• 分子量: 350.395
• InChiKey: IDBPIKFFZFSZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-cinnamyl-2-oxocyclohexylphosphonate 在 lithium diisopropyl amide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-cinnamylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dephosphonylation of β-Carbonyl Phosphonates

  摘要：

  A new methodology has been developed for the P-C bond cleavage of beta-carbonyl phosphonates. The alpha,alpha-disubstituted beta-keto phosphonates and the alpha-carbamoyl phosphonates have been shown to undergo dephosphonylation by reaction of their lithium enolate with LiAlH4, followed by quenching with aqueous H2SO4, affording regioselectively alpha,alpha-disubstituted ketone and alpha-substituted and alpha,alpha-disubstituted secondary amides.

  DOI：

  10.1021/jo990221r
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-oxocyclohexyl)phosphonate 、 肉桂基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到diethyl 1-cinnamyl-2-oxocyclohexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Dephosphonylation of β-Carbonyl Phosphonates

  摘要：

  A new methodology has been developed for the P-C bond cleavage of beta-carbonyl phosphonates. The alpha,alpha-disubstituted beta-keto phosphonates and the alpha-carbamoyl phosphonates have been shown to undergo dephosphonylation by reaction of their lithium enolate with LiAlH4, followed by quenching with aqueous H2SO4, affording regioselectively alpha,alpha-disubstituted ketone and alpha-substituted and alpha,alpha-disubstituted secondary amides.

  DOI：

  10.1021/jo990221r