4,8-di(5-trimethylsiylthien-2'-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1620482-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,8-di(5-trimethylsiylthien-2'-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: Trimethyl-[5-[4-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thieno[2,3-f][1]benzothiol-8-yl]thiophen-2-yl]silane
• CAS: 1620482-24-7
• 化学式: C₂₄H₂₆S₄Si₂
• 分子量: 498.905
• InChiKey: WIJSYWCUIJFAQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-di(5-trimethylsiylthien-2'-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到4,8-di(thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  A three-dimensional thiophene-annulated perylene bisimide as a fullerene-free acceptor for a high performance polymer solar cell with the highest PCE of 8.28% and a V_OC over 1.0 V

  摘要：

  基于BPT-S的PSCs达到了8.28%的PCE，这是迄今为止基于S-环化PBIs受体的最高值。

  DOI：

  10.1039/c7tc05261h
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,8-di(5-trimethylsiylthien-2'-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  Direct access to 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophenes with deep low-lying HOMO levels and high mobilities

  摘要：

  开发了一种用于实现高迁移率的4,8-官能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二硫苯的多功能直接访问方法。

  DOI：

  10.1039/c4ta01226g

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Photovoltaic Properties of 4,8-Dithienylbenzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene-Based Donor–Acceptor Polymers with New Polymerization and 2D Conjugation Extension Pathways: A Potential Donor Building Block for High Performance and Stable Inverted Organic Solar Cells
  作者：Nallan Chakravarthi、Kumarasamy Gunasekar、Chang Su Kim、Dong-Ho Kim、Myungkwan Song、Young Geun Park、Jin Yong Lee、Yurim Shin、In-Nam Kang、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00115

  日期：2015.4.28

  structure, we first report the synthesis of three new π-conjugated polymers, P1, P2, and P3, with a modified DTBDT building block as a donor unit. This modification results in new polymerization and 2D conjugation extension pathways for the polymers through the thiophenes linked to the benzene core of DTBDT and through the thiophenes fused to the phenyl core of the DTBDT, respectively (dithienylbenzene-directed

  在所有先前报道的4,8-二噻吩并苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（DTBDT）基π共轭聚合物中，聚合和二维（2D）共轭扩展途径均通过噻吩分别与DTBDT的苯基核稠合并且通过噻吩与DTBDT的苯核稠合（BDT定向的DTBDT）。在此，为了发现在供体-受体交替聚合物结构中引入DTBDT基序的另一种可能方法，我们首先报告了三种新的π共轭聚合物P1，P2和P3的合成，并以修改后的DTBDT构造块作为供体单元。这种修饰导致聚合物分别通过与DTBDT的苯核连接的噻吩和与DTBDT的苯核稠合的噻吩（二噻吩基苯定向的DTBDT）产生新的聚合和2D共轭延伸途径。尽管DTBDT的这些修饰的聚合途径导致沿二噻吩基苯方向的离域共轭较少，但光学和电化学性质表明，二噻吩基苯定向的DTBDT的电子给体性质足以产生强大的分子内电荷转移（ICT）并保持较低的高空气稳定性的最高占据分子轨道（HOMO）能级（−5.21至-5