4-bromo-N-octadecyl-1,8-naphthalimide | 626606-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-octadecyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-bromo-N-n-octadecyl-1,8-naphthalimide；N-octadecyl-4-bromo-1,8-naphthalimide；N-octadecyl-6-bromo-1,8-naphthalimide；6-bromo-2-octadecylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 626606-53-9
• 化学式: C₃₀H₄₂BrNO₂
• 分子量: 528.573
• InChiKey: RNZFTWHBNCYPQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.46
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-octadecyl-1,8-naphthalimide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用离子对-π 相互作用和亲荧光剂激活细胞穿透肽

  摘要：

  在本报告中，我们详细阐述了激活富含精氨酸的细胞穿透肽 (CPP) 的两个新概念。早些时候，我们认为排斥驱动的离子对与阴离子脂质的相互作用是它们穿过疏水性细胞膜的能力，并且疏水性阴离子如丁酸芘可以加速这一过程，从而在动力学上战胜内体捕获。最初解释芘丁酸酯的高活性可能源于 CPP 和活化剂之间的离子对-π 相互作用，这意味着用极化推拉芳烃取代 π-碱性芘应该提供更强大的 CPP 活化剂。为了详细说明这一假设，我们准备了一小部分阴离子两亲物，它们可以通过离子对-π 相互作用识别阳离子。与理论预测一致，我们发现平行但非反平行的离子对-π 相互作用在模型膜和细胞中提供了可操作的 CPP 激活剂。使用全氟化脂肪酸探索了芘丁酸酯的高活性可能源于膜中的自组装的替代建议。它们的亲氟性有望促进膜中的自组装，而它们的高酸度应防止响应自组装的电荷中和，即产生排斥驱动的离子对相互作用。与这些预期一致，我们发现全氟脂肪酸是

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06253
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 十八胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-bromo-N-octadecyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  4-丁氧基乙氧基-N-十八烷基-1,8-萘二甲酰亚胺的合成及光谱表征

  摘要：

  合成了一种新型的4-丁氧基乙氧基-N-十八烷基-1,8-萘二甲酰亚胺（BON）作为荧光探针，用于蛋白质的测定。通过荧光光谱和紫外可见吸收光谱研究了BON和牛血清白蛋白（BSA）之间的相互作用。荧光数据表明，BON对BSA的荧光猝灭可能是BON-BSA复合物形成的结果。根据改进的Stern–Volmer方程，获得了在四个不同温度下BON与BSA的结合常数。反应的热力学参数，焓变（ΔH）和熵变（ΔS）经计算为-23.27 kJ mol -1和10.40 J mol -1  K -1根据van't Hoff方程，表明氢键和疏水相互作用在BON与BSA的结合中起主要作用。此外，使用华法林的置换实验表明BON可以结合到BSA的I位。还通过同步荧光和三维荧光光谱分析了BON对BSA构象的影响。开发了一种新的BSA蛋白质荧光猝灭测定法，使用BON在HCl–Tris（pH 7.4）缓冲溶液中，最大激发和发射波长分别为373和489

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.026

文献信息

• Functional lipids based on [12]aneN₃ and naphthalimide as efficient non-viral gene vectors
  作者：Yong-Guang Gao、Uzair Alam、Quan Tang、You-Di Shi、Ying Zhang、Ruibing Wang、Zhong-Lin Lu

  DOI：10.1039/c6ob00917d

  日期：——

  Small organic non-viral gene vectors with the structural combinations of (aliphatic chain)–naphthalimide–[12]aneN₃ (11a, b) and naphthalimide–(aliphatic chain)–[12]aneN₃ (12a–c) were synthesized and fully characterized.

  使用具有结构组合的小型有机非病毒基因载体（脂肪链）-萘酰亚胺-[12]茂N3（11a，b）和萘酰亚胺-(脂肪链)-[12]茂N3（12a-c）被合成并进行了完全表征。
• Fluorescent turn-on detection and assay of water based on 4-(2-dimethylaminoethyloxy)-N-octadecyl-1,8-naphthalimide with aggregation-induced emission enhancement
  作者：Yang Sun、Xuhua Liang、Song Wei、Jun Fan、Xiaohui Yang

  DOI：10.1016/j.saa.2012.06.017

  日期：2012.11

  The photophysical properties of 4-(2-dimethylaminoethyloxy)-N-octadecyl-1,8-naphthalimide (DON) consisting of donor and acceptor units were investigated in different solutions. Changing from a non-polar to a polar solvent increased the solvent interaction and both the excitation and emission spectra were shifted to longer wavelength and intensity decreased through taking advantage of twisted intramolecular

  在不同溶液中研究了由供体和受体单元组成的4-（2-二甲基氨基乙氧基）-N-十八烷基-1,8-萘二甲酰亚胺（DON）的光物理性质。从非极性溶剂变为极性溶剂会增加溶剂相互作用，并且激发和发射光谱都移至更长的波长，并且利用扭曲的分子内电荷转移（TICT）降低强度。密度泛函理论（DFT）的计算和光谱分析表明，这种荧光团能够通过分子内电荷转移（ICT）来感测质子。经验和量子力学计算表明，二甲基氨基的给电子效应减少了偶极矩在激发时的变化，从而导致荧光量子产率随着溶剂极性的增加而显着提高。在碱性介质中，由于光诱导的电子转移在酸性介质中被禁用，DON的荧光被猝灭。1,8-萘甲酰亚胺染料的pK（a）为6.70，将其定义为高效的“关闭”开关。DON表现出典型的聚集诱导发射增强（AIEE）行为，由于限制了CN键的分子内自由旋转和聚集体中的非平面构型，因此在有机溶剂中几乎不存在，但在水中却具有高发光性状态。十八烷
• 一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物及其制备方 法、凝胶及应用
  申请人：信阳师范学院

  公开号：CN106349219B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明提供一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物，其结构通式如下:其中，n为12～18的整数。本发明还包括萘酰亚胺的有机凝胶化合物的制备方法，由萘酰亚胺的有机凝胶化合物和溶剂制成的凝胶，及该凝胶在检测2，4，6‑三硝基苯酚方面的应用。
• 4-alkoxyethoxy-N-octadecyl-1,8-naphthalimide fluorescent sensor for human serum albumin and other major blood proteins: design, synthesis and solvent effect
  作者：Song Wei、Yang Sun、Chunlei Tan、Sen Yan、Ping Guo、Xiaoyun Hu、Jun Fan

  DOI：10.1002/bio.2384

  日期：2013.5

  A series of 4-alkoxyethoxy-N-octadecyl-1,8-naphthalimides with intense blue fluorescence were designed and synthesized as polarity and spectrofluorimetric probes for the determination of proteins. In solvents of different polarities, the Stokes shifts of two dyes increased with increasing solvent polarity and fluorescence quantum yields decreased significantly, suggesting that electronic transiting from ground to excited states was π–π* in character. Dipole moment changes were estimated from solvent-dependent Stokes shift data using a solvatochromic method based on bulk solvent polarity functions and the microscopic solvent polarity parameter (). These results were generally consistent with semi-empirical molecular orbital calculations and were found to be quite reliable based on the fact that the correlation of the solvatochromic Stokes shifts with was superior to that obtained using bulk solvent polarity functions. Fluorescence data revealed that the fluorescence quenching of human serum albumin (HSA) by dyes was the result of the formation of a Dye–HSA complex. The method was applied to the determination of total proteins (HSA + immunoglobulins) in human serum samples and results were in good agreement with those reported by the research institute. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  设计并合成了一系列具有强烈蓝色荧光的 4-烷氧基乙氧基-N-十八烷基-1,8-萘二甲酰亚胺，作为极性和光谱荧光探针用于蛋白质的测定。在不同极性的溶剂中，两种染料的斯托克斯位移随着溶剂极性的增加而增加，荧光量子产率则显著下降，这表明从基态到激发态的电子传递具有π-π*的特征。根据溶剂极性函数和微观溶剂极性参数 ()，采用溶解变色方法从依赖于溶剂的斯托克斯位移数据中估算出偶极矩的变化。这些结果与半经验分子轨道计算结果基本一致，而且溶解变色斯托克斯位移与大体积溶剂极性函数的相关性优于使用大体积溶剂极性函数得到的相关性，因此这些结果非常可靠。荧光数据显示，染料对人血清白蛋白（HSA）的荧光淬灭是染料-HSA 复合物形成的结果。该方法被应用于测定人血清样品中的总蛋白（HSA + 免疫球蛋白），结果与研究机构的报告一致。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Multifunctional fluorescent naphthalimide self-assembly system for the detection of Cu²⁺ and K⁺ and continuous sensing of organic amines and gaseous acids
  作者：Xinhua Cao、Yiran Li、Aiping Gao、Yongsheng Yu、Qiuju Zhou、Xueping Chang、Xiaohan Hei

  DOI：10.1039/c9tc03243f

  日期：——

  supramolecular self-assembly gelator (1) based on naphthalimide derivative with a tetrazole group was designed and synthesized, which could form a stable gel in acetone/H2O (1/1, v/v). The self-assembly process of gelator 1 was studied through SEM, UV-Vis absorption, fluorescence emission, XRD, and water contact angle. The microbelt structure was observed for the self-assembly system with its hydrophobic surface

  设计并合成了一种新的基于具有四唑基萘酰亚胺衍生物的荧光超分子自组装胶凝剂（1），该胶凝剂可在丙酮/ H 2 O（1/1，v / v）中形成稳定的凝胶。通过SEM，UV-Vis吸收，荧光发射，XRD和水接触角研究了胶凝剂1的自组装过程。对于自组装系统观察到微带结构，其疏水表面具有143°的接触角。在凝胶状态下采用J型聚集模式，与溶液状态相比，其荧光发射显示出153 nm的大红移。该自组装系统可以选择性地检测Cu 2+和K +，其相应的检出限分别为5.65×10 -7 M和1.73×10 -7M。它是在K +的检测过程中荧光发射和颜色变化的结果。尽管具有四唑基团，但这种自组装体对酸免疫。有趣的是，这种自组装系统可以以三种不同状态（例如溶液，凝胶和干凝胶）连续响应有机胺和气态酸。TEA和TFA在溶液状态下的检出限为7.66×10 -5 M和2.01×10 -7M分别。干凝胶膜对TEA的检出限为0