1-oxaspiro[4,5]dec-3-ene | 1004-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1-oxaspiro[4,5]dec-3-ene
• 英文别名: 1-Oxaspiro[4.5]dec-3-ene
• CAS: 1004-57-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: PWCVLAIYAIWLQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxaspiro[4,5]dec-3-ene 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-benzyloxy-1-oxaspiro[4,5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  使用二氢吡喃氧化物的闭环复分解和碱基诱导重排合成密集功能化的 2,3-二氢吡喃

  摘要：

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-苄氧基环己基)丙-2-炔-1-醇 在 [(2,4-t-BuPhO)3PAu(NCPh)SbF₆] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-oxaspiro[4,5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基苄醚的重排：取代艾伦烯的生成和原位转化的实用方法

  摘要：

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja1020469

文献信息

• Ruthenium Catalysts Supported by Amino-Substituted N-Heterocyclic Carbene Ligands for Olefin Metathesis of Challenging Substrates
  作者：Vincent César、Yin Zhang、Wioletta Kośnik、Adam Zieliński、Adam A. Rajkiewicz、Mirko Ruamps、Stéphanie Bastin、Noël Lugan、Guy Lavigne、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201604934

  日期：2017.2.3

  well‐known IMes ligand by substituting the carbenic heterocycle with one and two dimethylamino groups, respectively, were employed for the synthesis of second‐generation Grubbs‐ and Grubbs–Hoveyda‐type ruthenium metathesis precatalysts. Whereas the stability of the complexes was found to depend on the degree of dimethylamino‐substitution and on the type of complex, the backbone‐substitution was shown to

  N-杂环卡宾（NHC）配体IMes和IMes通过分别用一个和两个二甲基氨基取代羧基杂环而从著名的IMes配体衍生而来，用于合成第二代Grubbs和Grubbs-Hoveyda型钌复分解前催化剂。尽管发现复合物的稳定性取决于二甲基氨基取代的程度和复合物的类型，但骨架取代显示出对它们在闭环复分解反应中的催化活性有积极影响，其作用更为明显。在第二代Grubbs型系列中。新的配合物已成功用于许多具有挑战性的烯烃复分解反应中，导致形成四取代的C = C双键和/或官能化的化合物。
• Gold Catalysis: Evidence for the In-situ Reduction of Gold(III) During the Cyclization of Allenyl Carbinols
  作者：A. Stephen K. Hashmi、M. Carmen Blanco、Dirk Fischer、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/ejoc.200600009

  日期：2006.3

  Products of an oxidative coupling were obtained in the gold(III)-catalyzed cycloisomerization of tertiary allenyl carbinols. The absence of reduced organic products and an increase of these coupling products with the amount of gold(III) catalyst suggests that gold(III) is reduced in situ, possibly to gold(I) catalysts which were also shown to be active for these transformations. (© Wiley-VCH Verlag

  在金 (III) 催化的叔烯醇环异构化中获得氧化偶联产物。不存在还原的有机产物以及这些偶联产物随金 (III) 催化剂量的增加表明金 (III) 原位还原，可能还原为金 (I) 催化剂，其也显示出对这些转化具有活性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of Spiro Ethers by Ring Closing Metathesis
  作者：Martin E. Maier、Michael Bugl

  DOI：10.1055/s-1998-1943

  日期：1998.12

  Starting from the cyclic ketones 1 a - d, the dienes 3 a - e were prepared. The ring closing metathesis reaction of these dienes using the Grubbs catalyst 5 provided the corresponding spiro ethers 4 a - e in good yield. Force field calculations indicate that the conformer with the oxygen in axial position is favored.

  从环酮 1 a - d 开始，制备二烯 3 a - e。使用格拉布斯催化剂 5 对这些二烯进行闭环偏析反应，可以得到相应的螺醚 4 a - e，收率很高。力场计算表明，氧处于轴向位置的构象更受青睐。
• Testing diverse strategies for ruthenium catalyst removal after aqueous homogeneous olefin metathesis
  作者：Michał Patrzałek、Adam Zieliński、George Pasparakis、Maria Vamvakaki、Anna Ruszczyńska、Ewa Bulska、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122320

  日期：2022.5

  mixtures after aqueous homogeneous olefin metathesis (AHOM) reactions have been probed to address this shortcoming. It was found that elimination of a water-soluble Ru catalyst after AHOM conducted in neat water can be achieved via addition of thiocyanate ions (with or without support of charcoal additive). The developed purification method can make the aqueous metathesis methodology more practical, allowing

  传统上，烯烃复分解 (OM) 在有机溶剂中进行，例如二氯甲烷或甲苯。由于近二十年来耐水甚至水溶性钌催化剂的发展，水介质中的 OM 取得了长足的进步。然而，从水中进行的 OM 反应产物中去除钌仍然是一项重大挑战。在目前的工作中，已经探索了在水性均相烯烃复分解 (AHOM) 反应后纯化反应混合物的选定方法，以解决这一缺点。发现在纯水中进行 AHOM 后，水溶性 Ru 催化剂的消除可以通过以下方式实现：添加硫氰酸根离子（有或没有木炭添加剂的支持）。所开发的纯化方法可以使水性复分解方法更实用，从而更容易将废水溶性催化剂与水溶性复分解产物分离。不幸的是，在水/醇混合物中进行的 AHOM 反应的情况下，这种方法不能提供令人满意的结果。为了在后一种情况下分离Ru催化剂，测试了一种利用刺激响应性聚合物的方法，但结果有限。
• OLSSON L.-I.; CLAESSON A., SYNTHESIS, 1979, NO 9, 743-745
  作者：OLSSON L.-I.、 CLAESSON A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图