8,9-dimethoxy-2-(2-naphthoyl)-5,6-dihydropyrazolo-[5,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile | 1463869-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-2-(2-naphthoyl)-5,6-dihydropyrazolo-[5,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 8,9-Dimethoxy-2-(naphthalene-2-carbonyl)-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile；8,9-dimethoxy-2-(naphthalene-2-carbonyl)-5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1463869-47-7
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃O₃
• 分子量: 409.444
• InChiKey: GEXYDLNKSMOCFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)acetonitrile 、 (2'-naphthoyl)hydroximoyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到8,9-dimethoxy-2-(2-naphthoyl)-5,6-dihydropyrazolo-[5,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Isoquinoline[2,1-g][1,6]naphthyridine, Pyrazolo[5,1-a] isoquinoline and Pyridazino[4´,5´:3,4]pyrazolo[5,1-a]isoquinoline Derivatives With Evaluation of Antitumor Activities

  摘要：

  (E)-2-氯-3-(2-氰基乙烯基)-9,10-二甲氧基-4-氧代-6,7-二氢-4H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-1-甲腈 (5) 由 2-(三苯基膦亚基)乙腈 (4) 处理 2-氯-3-甲酰基吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物 3 而得。用叠氮化钠处理 5 后可得到相应的叠氮化合物 6，该化合物可通过亚硫酸钠还原成化合物 7。异硫氰酸苯酯与磷烷化合物 8 反应得到了新型异喹啉并[2,1-g][1,6]萘啶衍生物 11，后者是由化合物 6 与三苯基膦反应制备的。在回流乙醇中将 5 与胺 12a-c 和噻吩酚 14a-c 处理，可分别得到相应的取代产物 13a-c 和 15a-c。此外，还重新研究了 1 与 a-氧代羟基氨基甲酰氯 16 的反应，并对合成的吡唑并异喹醇类 19a-f 和哒嗪并异喹醇类 20a, e 进行了体外抗肿瘤活性筛选。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3101