N-sulfinyl-2-trifluoromethylaniline | 74653-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-sulfinyl-2-trifluoromethylaniline
• 英文别名: 1-(sulfinylamino)-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 74653-65-9
• 化学式: C₇H₄F₃NOS
• 分子量: 207.176
• InChiKey: VLWVMPCUHZRVMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198 °C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-sulfinyl-2-trifluoromethylaniline 在 (MesN)2-Mo(CH₂CMe₂Ph)2 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以52%的产率得到bis(2-(trifluoromethyl)phenyl)-l4-sulfanediimine
  参考文献：
  名称：

  Molybdenum-mediated imido-transfer reaction of N-sulfinylamines with dimethylformamide

  摘要：

  Dimethylformamide undergoes molybdenum-mediated metathetical imido-deoxygenation with ortho-substituted by donor atoms N-sulfinylanilines affording formamidines; N-sulfinylamines undergo molybdenum-mediated condensation into sulfurdiimines.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.05.019
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到N-sulfinyl-2-trifluoromethylaniline
  参考文献：
  名称：

  CF 3取代的亚磺酰基苯胺衍生物的分子结构和光谱性质的评估

  摘要：

  一个全氟化的官能团的作为形成芳香环的取代基的存在米-和ö -trifluoromethylsulfinylaniline可以为药理学相关的化合物的合成中提供感兴趣的构象和振动性质，因为它是观察到先前报道的其他N-sulfinylaniline衍生物。通过相应的苯胺衍生物和亚硫酰氯的反应制备了对空气敏感的高反应性化合物。通过FT IR，拉曼和NMR（1 H和13 C）光谱和GC / MS光谱对液体样品进行表征。实验光谱表明存在单一的syn几何构象（synCN键相对于S = O键的摩尔数）与通过功能密度理论推导的量子化学计算获得的结果非常吻合。通过考虑自然键轨道（NBO）分析和分子中的原子量子理论（AIM）证明的分子内轨道相互作用，合理化了作为势能面全局最小值的稳定构象。通过这种最后的方法，发现了满足抗氢键特征的分子内CH⋅·⋅O相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.129879

文献信息

• Oxo/imido heterometathesis of N-sulfinylamines and carbonyl compounds catalyzed by silica-supported vanadium oxochloride
  作者：Pavel A. Zhizhko、Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Boris N. Shelimov、Leonid M. Kustov、Olga P. Tkachenko、Gayane A. Kirakosyan

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.07.011

  日期：2011.10

  with a higher vanadium content are contaminated with a significant amount of d1 vanadium species. The silica-supported vanadium complexes act as heterogeneous catalysts for oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and carbonyl compounds affording imines and SO2. Grafting VOCl3 onto silica leads to a dramatic enhancement of its catalytic activity. A novel water-free express method for preparation

  通过无水接枝VOCl 3到二氧化硅表面上，制备了一系列二氧化硅负载的钒氧杂配合物。获得的材料已通过拉曼，漫反射FTIR（DRIFT）和UV-vis，51 V固态NMR和X射线光电子能谱，元素分析和N 2物理吸附进行了表征。发现低钒含量（1-5％）的样品主要由分离的四面体d 0单元（SiO）V（O）Cl 2组成，而钒含量较高的材料则被显着污染。 d 1的量钒物种。二氧化硅负载的钒络合物充当N-亚磺酰基胺与提供亚胺和SO 2的羰基化合物之间的羰基/亚胺基异位复分解反应的非均相催化剂。将VOCl 3接枝到二氧化硅上可大大提高其催化活性。已开发出一种新型的无水表达方法，用于制备多种醛和某些酮的亚胺。值得注意的是，这是过渡金属介导的酮的异复酰亚胺化的第一个例子。
• An imido-transfer reaction of aldehydes with N-sulfinylamines using vanadium and molybdenum oxochlorides as catalysts
  作者：Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.131

  日期：2008.1

  Vanadium and molybdenum oxochlorides were found to be efficient catalysts for imido-transfer between aldehydes and N-sulfinylamines.

  发现钒和钼的氯化氯是在醛和N-亚磺酰基胺之间进行亚氨基转移的有效催化剂。
• Synthesis of 1,1′-diacetylferrocene imines via catalytic oxo/imido heterometathesis
  作者：Andrey V. Pichugov、Nikolai S. Bushkov、Liudmila V. Erkhova、Pavel A. Zhizhko、Svetlana Ch. Gagieva、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Haojie Yu、Li Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.018

  日期：2019.5

  A novel CN bond forming strategy based on oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and ketones, catalyzed by a well-defined silica-supported Ti imido complex, was applied to prepare a series of hardly accessible 1,1’-diacetylferrocene ketimines.

  一种基于N-亚磺酰基胺和酮之间的羰基/亚氨基杂复分解的新颖C N键形成策略，由定义明确的二氧化硅支撑的Ti亚氨基配合物催化，用于制备一系列难以接近的1,1'-二乙酰基二茂铁酮亚胺。
• Vanadium(V) imido chlorides and n-propoxides — Towards a rational design of vanadium imido precatalysts for ethylene polymerization
  作者：Anatoliy S. Kayda、Andrey V. Rumyantsev、Sergey V. Zubkevich、Pavel A. Zhizhko、Rina U. Takazova、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Mihail I. Buzin、Stanislav S. Shatokhin、Galina G. Nikiforova、Viktor G. Vasil'ev、Alexander A. Pavlov、Daniele Saracheno、Elizaveta K. Melnikova、Kasim F. Magomedov、Nikolay A. Kolosov、Boris M. Bulychev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121665

  日期：2021.2

  and elemental analysis. The solid-state structure of complex V(=NArOMe)(OnPr)3 was established using X-ray. Vanadium(V) imido chlorides and n-propoxides exhibited similar moderate catalytic activities (320–547 kgPE·mol(V)−1·h−1·atm−1). The maximum catalytic activity (547 kgPE·mol(V)−1·h−1·atm−1) was achieved for (adamantylimido)vanadium(V) n-propoxide. The molecular weights of the resulting polyethylenes

  钒（V）亚氨基配合物广泛用于烯烃聚合和低聚反应。在本报告中，我们介绍了一系列在亚氨基片段上具有各种取代基的钒（V）亚氨基配合物的合成和乙烯聚合反应的研究结果。通过N-亚磺酰基胺与VOCl 3或VO（O n Pr）3的相互作用，可以几乎定量地制备所有络合物，并使用1 H，13 C，51 V NMR和元素分析对其进行表征。使用X射线建立了复合物V（= NAr OMe）（O n Pr）3的固态结构。钒（V）亚氨基氯化物和正丙醇盐表现出类似适度的催化活性（320-547千克PE ·摩尔（V）-1 · ħ -1 ·大气压-1）。对于（金刚烷酰亚胺基）钒（V）正丙醇，达到了最大催化活性（547 kg PE · mol（V）-1 · h -1 · atm -1）。所得聚乙烯的分子量较高（M v  = 3.7-6.5 · 10 5道尔顿）为亚氨基正丙氧基络合物相比于相应的亚氨基氯化物（M v = 2.1–5
• Catalytic Oxo/Imido Heterometathesis by a Well-Defined Silica-Supported Titanium Imido Complex
  作者：Pavel A. Zhizhko、Andrey V. Pichugov、Nikolai S. Bushkov、Florian Allouche、Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1002/anie.201804346

  日期：2018.8.20

  gives the well‐defined silica‐supported Ti imido complex (≡SiO)Ti(=NtBu)(Me2Pyr)(py)2, which is fully characterized by IR and solid‐state NMR spectroscopy as well as elemental and mass balance analyses. While stoichiometric imido‐transfer reactivity is typical for Ti imides, the obtained surface complex is unique in that it enables catalytic transformations involving Ti imido and oxo intermediates. In

  将Ti（= N t Bu）（Me 2 Pyr）2（py）2（Me 2 Pyr = 2,5-二甲基吡咯基，py =吡啶）接枝到在700°C下部分脱羟基的二氧化硅表面上，得到定义明确的二氧化硅支持的钛亚氨基络合物（≡SiO）Ti（= N t Bu）（Me 2 Pyr）（py）2，通过IR和固态NMR光谱以及元素和质量平衡分析进行了全面表征。尽管化学计量的酰亚胺转移反应是钛酰亚胺的典型特征，但所获得的表面配合物却是独特的，因为它能够进行涉及钛酰亚胺和氧代中间体的催化转化。特别是，它可以有效地催化羰基化合物与N的酰亚胺化亚磺胺通过氧代/亚氨基异复分解。