(S)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate | 1067893-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 1067893-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: AXBXBSDDLWWMRC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 (S)-ethyl 2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate 在 叠氮乙酸乙酯 、 二苯基亚磷酸苯酚酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(R)-ethyl 2-[(1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用苯基二苯基亚膦酸酯通过新型氧化还原缩合将醇转化为烷基芳基硫化物

  摘要：

  从醇和芳烃硫醇如 2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (BtzSH) 制备烷基芳基硫化物是通过使用苯基二苯基膦的一种新型氧化还原缩合反应来描述的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.381
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 苯乙炔 在 Dimethylzinc 、 C₂₁H₃₇NO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二甲基锌介导的炔烃与α-酮酯的加成反应，对映体合成叔α-羟基-α-炔基酯

  摘要：

  在不使用其他路易斯酸的情况下，由末端炔烃和二甲基锌制备的炔基锌衍生物的亲核加成反应中，全氢1,3-苯并恶嗪表现出优异的手性配体。对于多种芳族和杂芳族α-酮酯，对映选择性极好且均质。脂族可烯醇化的α-酮酯被炔基化并具有中等对映异构度。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200185

文献信息

• Highly Enantioselective Alkynylation of <i>α</i>-Keto Ester:  An Efficient Method for Constructing a Chiral Tertiary Carbon Center
  作者：Biao Jiang、Zili Chen、Xiaoxia Tang

  DOI：10.1021/ol026544i

  日期：2002.10.1

  ester was carried out using a catalytic amount of (1S,2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxyl)-2-N,N-(dimethylamino)-1-(p-nitrophenyl)-propane-1-ol in the presence of Zn(OTf)(2) to give the corresponding tertiary propargylic alcohols in high yields with up to 94% ee. N-Methylephedrine and Zn(OSO(2)CHF(2))(2) were also examined in this reaction. [reaction: see text]

  使用催化量的（1S，2S）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2-N，N-（二甲基氨基）-1-（对硝基苯基）进行末端炔烃不对称加成至α-酮酯的反应-丙烷-1-醇在Zn（OTf）（2）存在下以高收率得到相应的叔炔丙醇，ee最高可达94％。N-甲基麻黄碱和Zn（OSO（2）CHF（2））（2）也进行了检查。[反应：看文字]
• A New Type of Oxidation-Reduction Condensation by the Combined Use of Phenyl Diphenylphosphinite and Oxidant
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kiichi Kuroda、Yuji Maruyama

  DOI：10.3987/rev-09-sr(s)1

  日期：——

  A new type of oxidation-reduction condensation of alcohols with sulfur, nitrogen, and oxygen nucleophiles by the combined use of phenyl diphenylphosphinite (PhOPPh2) and oxidants such as azides or diethyl azodicarboxylate (DEAD) are described. In these reactions, chiral secondary and tertiary alcohols are converted into the corresponding chiral sulfides, azides, esters and ethers under mild and neutral conditions with almost complete inversion of stereochemical configuration.