1-naphthalen-2-ylethenylboronic acid | 1621387-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthalen-2-ylethenylboronic acid
• CAS: 1621387-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BO₂
• 分子量: 198.029
• InChiKey: WDMGGMVLTOAWDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthalen-2-ylethenylboronic acid 在 吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 、 [Cp*CF₃RhCl₂]₂ 、 氧气 、 cesium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 naphthalen-2-yl(spiro[2.5]octan-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由 C-H 活化引发的铑 (III) 催化未活化烯烃的环丙烷化

  摘要：

  我们开发了一种由烯基 CH 活化引发的 Rh(III) 催化未活化烯烃的环丙烷化反应。多种 1,1-二取代烯烃在烯烃化学计量稍微过量的情况下进行有效的环丙烷化。一系列的机械询问表明金属卡宾是一种中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690130
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-溴-乙烯基)-萘 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-naphthalen-2-ylethenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  由 C–H 激活引发的 Rh(III)-催化的环丙烷化反应：配体开发使 N-烯氧邻苯二甲酰亚胺和烯烃的非对映选择性 [2 + 1] 环化成为可能

  摘要：

  N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺经过 Rh(III) 催化的 C-H 活化引发缺电子烯烃的环丙烷化。建议该反应通过烯烃 C-H 键的定向活化进行，然后进行两次迁移插入，首先穿过缺电子烯烃，然后环化回烯醇部分。新设计的异丙基环戊二烯基配体极大地提高了产率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja506579t

文献信息

• Intermolecular Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Yu Zhang、Haidong Liu、Luning Tang、Hai-Jun Tang、Lu Wang、Chuan Zhu、Chao Feng

  DOI：10.1021/jacs.8b07023

  日期：2018.8.29

  Herein, we report the first example of group transfer radical addition of O-vinylhydroxylamine derivatives onto unactivated alkenes. By utilizing O-vinylhydroxylamine derivatives as both the N- and C-donors, this reaction enables intermolecular carboamination of unactivated alkenes in an atom economical fashion. As the process is initiated through N-radical addition followed by C-transfer, linear carboamination

  在此，我们报告了第一个将 O-乙烯基羟胺衍生物基团转移自由基加成到未活化烯烃上的例子。通过使用 O-乙烯基羟胺衍生物作为 N 和 C 供体，该反应能够以原子经济的方式对未活化的烯烃进行分子间碳胺化。由于该过程是通过 N-自由基加成和 C-转移引发的，因此提供了线性碳胺化产物。这与烯烃的经典自由基碳官能化不同，后者通常有利于支链产物，因为它是由 C-自由基加成引发的。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Activation-Initiated Directed Cyclopropanation of Allylic Alcohols
  作者：Erik J. T. Phipps、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.9b02156

  日期：2019.5.1

  annulation onto allylic alcohols initiated by alkenyl C-H activation of N-enoxyphthalimides to furnish substituted cyclopropyl-ketones. Notably, the traceless oxyphthalimide handle serves three functions: directing C-H activation, oxidation of Rh(III), and, collectively with the allylic alcohol, in directing cyclopropanation to control diastereoselectivity. Allylic alcohols are shown to be highly reactive

  我们已经开发了一种 Rh(III) 催化的非对映选择性 [2+1] 环化到烯丙醇上，由 N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺的烯基 CH 活化引发，以提供取代的环丙基酮。值得注意的是，无痕氧邻苯二甲酰亚胺手柄具有三个功能：引导 CH 活化、Rh(III) 的氧化，以及与烯丙醇共同引导环丙烷化以控制非对映选择性。烯丙醇被证明是高度反应性的烯烃偶联伙伴，导致定向的非对映选择性环丙烷化反应，提供其他途径无法获得的产物。