N-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]acetamide | 1027400-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]acetamide
• CAS: 1027400-66-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: OFLBYXOFRWOJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]acetamide 、 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-{5-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-1-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl}-acetamide;succinate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基烷基杂环作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。

  DOI：

  10.1021/jm00021a009
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯-2-羧酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-[(1-methylpyrrol-2-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基烷基杂环作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。

  DOI：

  10.1021/jm00021a009

文献信息

• Inhibitors of phosphatidylinositol 3-kinase
  申请人：Bruce Ian

  公开号：US20070032487A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Compounds of formula I in free or salt form, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by mediated by phosphatidylinositol 3-kinase. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  公式I的化合物以自由或盐形式存在，其中R1、R2、R3和R4的含义如规范中所示，可用于治疗由磷脂酰肌醇3-激酶介导的疾病。还描述了含有这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的过程。
• INHIBITORS OF PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：BRUCE Ian

  公开号：US20110105535A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds of formula I in free or salt form, wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are mediated by phosphatidylinositol 3-kinase. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式I的化合物，无论是自由形式还是盐形式，其中R1、R2、R3和R4的含义如说明书所示，可用于治疗由磷脂酰肌醇3-激酶介导的疾病。还描述了含有这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的过程。
• OXALIC ACID MONOAMIDE LIGAND, AND USES THEREOF IN COUPLING REACTION OF COPPER-CATALYZED ARYL HALOGEN SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm Co.,Ltd

  公开号：EP3326715B1

  公开（公告）日：2021-09-15
• NEW COMPOUNDS
  申请人：Engelhardt Harald

  公开号：US20100222331A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention encompasses compounds of general Formula (1) wherein R 2 , R 3 , Q, W, X, Y and Z are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.
• US8207179B2
  申请人：——

  公开号：US8207179B2

  公开（公告）日：2012-06-26