(S)-6-[(S)-2-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)butyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1200143-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-6-[(S)-2-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)butyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (-)-epidodoneine；(2S)-2-[(2S)-2-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)butyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1200143-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: ILSJICRXKSNXIV-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-{(2S)-2-(methoxymethoxy)-4-[4-(methoxymethoxy)phenyl]butyl}-5,6-dihydro-2H-2-pyranone 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(S)-6-[(S)-2-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)butyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Dodoneine and Its 6-Epimer

  摘要：

  本文描述了多酮及其6-表异构体的全合成，分别以环氧化物氢化钾还原和二茂铁还原反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216953

文献信息

• Stereoselective total syntheses of dodoneine and its diastereomer, epidodoneine via Prins cyclisation
  作者：Dhanraj O. Biradar、Yogesh D. Mane、B. V. Subba Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133242

  日期：2023.2

  diastereoselective total syntheses of dodoneine (1) and epidodoneine (2) have been accomplished with an overall yield 11.2%. The key steps involved in this approach are Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, Prins cyclisation and ring closing metathesis (RCM). The Prins cyclisation has successfully been utilized for the first time to construct anti-1,3-diols, which are key precursors for dodoneine and its diastereomer

  多多酮( 1 )和表多酮( 2 )的非对映选择性全合成已完成，总产率为11.2%。该方法涉及的关键步骤是 Jacobsen 水解动力学拆分、Prins 环化和闭环复分解 (RCM)。Prins 环化首次成功用于构建抗i-1,3-二醇，这是多多因及其非对映异构体 epidodoneine 的关键前体。这种方法具有高度的非对映选择性，可以生成天然产物所需的立体中心。