4-溴-5-硝基异喹啉 | 58142-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-5-硝基异喹啉
• 英文名称: 4-bromo-5-nitro-isoquinoline
• 英文别名: 4-Bromo-5-nitroisoquinoline
• CAS: 58142-46-4
• 化学式: C₉H₅BrN₂O₂
• mdl: MFCD00234471
• 分子量: 253.055
• InChiKey: JAYGEXFKJUWRML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  379.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-硝基异喹啉 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-dimethoxy-6-(5-nitroisoquinolin-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  8,9-二羟基-1,2,3,11b-四氢色素[4,3,2，-de]异喹啉（二氧杂环丁啉），对所有多巴胺受体同工型均具有高亲和力和强效激动剂。

  摘要：

  描述了8,9-二羟基-1,2,3,11b-四氢色素no [4,3,2，-de]异喹啉（5，现称为二羟喹啉）的合成和初步药理学评价。该分子被设计为一种潜在的生物等排体，将保留我们的β-苯基多巴胺D（1）药效团的必要元素（即氮，羟基和苯环的位置和方向）。以前，我们已经使用烷基桥来强化这些元素，如多巴胺D（1）完全激动剂分子dihydrexidine（1）和dinapsoline（2）所示。该方法已被修改，现在我们表明可以使用醚键来束缚这些元素。初步药理学发现5是有效的全D（1）激动剂（K（0.5）<10 nM； EC（50）= 30 nM），但对脑D（2）-样和克隆的D（2）和D（3）受体也具有很高的亲和力。有趣的是，虽然1和2及其类似物对人D（4）受体只有中等亲和力，但5和对该同工型也有很高的亲和力。此外，尽管1和2的N-烷基化增加了D（2）的亲和力，但5的N-烯丙基（15）和Nn-丙基（1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.008
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苄胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到4-溴-5-硝基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过锌亚胺中间体卤化吡啶的3位

  摘要：

  吡啶卤化反应对于获得药物和农用化学品开发所需的大量衍生物至关重要。然而，尽管经过一个多世纪的合成努力，选择性官能化多种吡啶前体 3 位碳氢键的卤化过程在很大程度上仍然难以捉摸。我们报道了吡啶基开环、卤化和闭环的反应序列，其中无环锌亚胺中间体在温和条件下经历高度区域选择性卤化反应。实验和计算机理研究表明，卤素亲电子试剂的性质可以改变选择性决定步骤。使用这种方法，我们生产了多种 3-卤代吡啶，并演示了复杂药物和农用化学品的后期卤化。

  DOI：

  10.1126/science.add8980

文献信息

• 5-Substituted isoquinoline derivatives
  申请人：Yamada Rintaro

  公开号：US20050020623A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein R 1 represents hydrogen atom, a halogen atom and the like; R 2 represents hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like; and R 3 represents —O—X—C(A 1 )(A 11 )—C(A 2 )(A 2l )—N(A 3l )(A 3 )(X represents propylene group etc., A 11 and A 21 represent hydrogen atom, or a C 1-6 alkyl group, A 31 represents a C 1-6 alkyl group substituted with hydroxyl group, or hydrogen atom, and A 1 , A 2 , and A 3 represent hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like) and the like, which has an inhibitory activity on the phosphorylation of myosin regulatory light chain, and is useful for treatment of diseases relating to contraction of various cells and the like.

  由以下公式（1）表示的化合物或其盐： 其中R1代表氢原子、卤素原子等；R2代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基团等；R3代表—O—X—C(A1)(A11)—C(A2)(A21)—N(A31)(A3)（X代表丙烯基等，A11和A21代表氢原子或C1-6烷基团，A31代表被羟基取代的C1-6烷基团或氢原子，A1、A2和A3代表氢原子、C1-6烷基团等）等，该化合物对肌球蛋白调节轻链的磷酸化具有抑制作用，并且对涉及各种细胞收缩等的疾病的治疗有益。
• Nitrogen-containing tricyclic compounds
  申请人：Yamada Rintaro

  公开号：US20060247266A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  A novel compound represented by the following formula (1) or a salt thereof [wherein R 1 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, an alkyl group, an alkenyl group and the like; X 1 . . . X 2 represents —CH(R 2 )—CH(R 3 )—, —CH(R 2 )—CH(R 3 )—CH(R 4 )—, —C(R 2 )═C(R 3 )—, or —C(R 2 )═C(R 3 )—CH(R 4 )—(R 2 , R 3 , and R 4 represent hydrogen atom, or an alkyl group); A 1 , A 11 , A 2 , and A 21 represent hydrogen atom, or an alkyl group; Y represents —CH(A 3 )-, —CH(A 3 )-C(A 4 )(A 41 )-, —CH(A 3 )-C(A 4 )(A 41 )-C(A 5 )(A 51 )-, or a single bond (A 3 , A 4 , A 41 , A 5 , and A 51 represent hydrogen atom, or an alkyl group), and Z represents hydroxyl group, or —N(A 6 )(A 61 )(A 6 represents hydrogen atom, or an alkyl group, and A 61 represents hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group and the like)], having an action of potently inhibiting phosphorylation of myosin regulatory light chain.

  以下式（1）表示的新化合物或其盐[其中R1、R5、R6、R7和R8代表氢原子、卤素原子、羟基、烷基、烯基等；X1...X2代表—CH(R2)—CH(R3)—、—CH(R2)—CH(R3)—CH(R4)—、—C(R2)=C(R3)—或—C(R2)=C(R3)—CH(R4)—(R2、R3和R4代表氢原子或烷基)；A1、A11、A2和A21代表氢原子或烷基；Y代表—CH(A3)-、—CH(A3)-C(A4)(A41)-、—CH(A3)-C(A4)(A41)-C(A5)(A51)-或单一键（A3、A4、A41、A5和A51代表氢原子或烷基），Z代表羟基或—N(A6)(A61)(A6代表氢原子或烷基，A61代表氢原子、烷基、取代烷基等)]具有强烈抑制肌球蛋白调节轻链磷酸化的作用。
• Co-administration of dopamine-receptor binding compounds
  申请人：Fernandes B. Prabhavathi

  公开号：US20070155720A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Methods for treating a patient having neurological, psychotic, and psychiatric disorders are described comprising the steps of administering to the patient an effective amount of a partial and/or full dopamine D 1 receptor agonist, and administering to the patient an effective amount of a dopamine D 2 receptor antagonist. Pharmaceutical compositions comprising a dopamine D 1 receptor agonist and a dopamine D 2 receptor antagonist are also described. The D 1 dopamine receptor agonist and the D 2 dopamine receptor antagonist can be administered to the patient in the same or in a different composition or compositions.

  描述了治疗患有神经、精神和精神障碍的患者的方法，包括向患者施用部分和/或全多巴胺D1受体激动剂的有效量，并向患者施用多巴胺D2受体拮抗剂的有效量。还描述了包含多巴胺D1受体激动剂和多巴胺D2受体拮抗剂的药物组合物。D1多巴胺受体激动剂和D2多巴胺受体拮抗剂可以以相同或不同的组合或组合物形式向患者施用。
• ISOQUINOLINESULFONYL DERIVATIVE AS RHO KINASE INHIBITOR
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US20170037050A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention discloses a class of isoquinolinesulfonyl derivatives as RHO kinase inhibitors, and pharmaceutical compositions thereof, and relates to pharmaceutically acceptable uses thereof. Specifically, the present invention relates to a compound as represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一类异喹啉磺酰衍生物作为RHO激酶抑制剂，以及其药物组合物，并涉及它们的药用可接受用途。具体而言，本发明涉及如式(I)所示的化合物，或其药用可接受的盐。
• Method of treatment of dopamine-related dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20020132827A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to the treatment of dopamine-related dysfunction using full D 1 dopamine receptor agonists in an intermittent dosing protocol with a short, but essential, “off-period.” The D 1 agonist concentration is reduced during the “off-period” to obtain a plasma concentration of agonist that suboptimally activates D 1 dopamine receptors for a period of time to prevent induction of tolerance. Specifically, the method comprises the steps of periodically administering to a patient a full D 1 agonist with a half-life of up to about 6 hours at a dose resulting in a first plasma concentration of agonist capable of activating D 1 dopamine receptors to produce a therapeutic effect. The dose is reduced at least once every 24 hours to obtain a second lower plasma concentration of agonist that results in suboptimal activation of D 1 dopamine receptors for a period of time sufficient to prevent induction of tolerance.

  本发明涉及使用全D1多巴胺受体激动剂在间歇性给药方案中治疗多巴胺相关功能障碍，该方案具有一个短暂但关键的“停药期”。在“停药期”期间，将D1激动剂浓度降低，以获得一段时间的亚最佳激活D1多巴胺受体的激动剂血浆浓度，从而防止耐受性的诱导。具体而言，该方法包括定期向患者施用半衰期长达约6小时的全D1激动剂，剂量产生能够激活D1多巴胺受体以产生治疗效果的第一血浆浓度。至少每24小时减少一次剂量，以获得较低的第二血浆浓度，该浓度导致一段时间的亚最佳激活D1多巴胺受体，足以防止耐受性的诱导。