E-pent-1-en-1-yl phenyl sulphide | 75924-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: E-pent-1-en-1-yl phenyl sulphide
• 英文别名: (E)-pent-1-enyl phenyl sulfide；(E)-1-phenylthio-1-pentene；[(E)-pent-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 75924-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: KCOAKHNGSIVKOG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-pent-1-en-1-yl phenyl sulphide 、 四氯化钛 、 三甲基氰硅烷 生成 α-(phenylthio)-pentyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  TAKEDA, TAKESHI;KANEKO, YUICHIRO;NAKAGAWA, HITOSHI;FUJIWARA, TOORU, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 1963-1966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pent-1-yn-1-yl(phenyl)sulfane 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到E-pent-1-en-1-yl phenyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  硫代乙炔的加氢铝化：α-铝酸盐硫化物中间体的多功能生成和反应

  摘要：

  摘要 使用 DIBAL-H 和二（异丁基）-n-（丁基）-铝酸氢化锂（Zweifel 试剂）对硫代乙炔进行加氢铝化，然后加入水，仅提供 (Z)- 和 (E)-乙烯基硫化物，分别。生成的中间体 (Z)- 和 (E)-苯硫基丙二酸乙烯酯的区域和立体化学通过用碘捕获来确定，得到相应的 (E)- 和 (Z)-1-iodo-1-苯硫基-2-有机酰基乙烯。( E )-碘（硫）烯酮缩醛与正丁基锂反应，然后加入己醛，得到（Z）-苯硫代烯丙醇，而（Z）-碘（硫）烯酮缩醛在类似反应条件下得到(E)-苯硫代烯丙醇。

  DOI：

  10.1080/00397910802369497

文献信息

• Rhodium(I) and iridium(I) complexes containing bidentate phosphine-imidazolyl donor ligands as catalysts for the hydroamination and hydrothiolation of alkynes
  作者：Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Khuong Q. Vuong、Peter Turner

  DOI：10.1039/b821188d

  日期：——

  of these complexes are effective as catalysts for the intramolecular hydroamination of 4-pentyn-1-amine to 2-methyl-1-pyrroline. The cationic complexes are significantly more effective than analogous neutral complexes. The cationic iridium complex 8b , containing the phosphine-imidazolyl ligand with the bulky isopropyl groups on the phosphorus donor, is more efficient than analogous complexes with the

  这些络合物中的许多有效地用作将4-戊炔-1-胺分子内加氢氨基化为2-甲基-1-吡咯啉的催化剂。阳离子配合物比类似的中性配合物有效得多。阳离子膦配合物8b比磷供体原子7和8a上具有苯基取代基的类似配合物更有效，该阳离子铱配合物8b包含在磷供体上具有庞大的异丙基的膦-咪唑基配体。配合物7-8b在催化向一系列末端炔烃中添加苯硫酚方面也中等有效。与氢化胺化反应相反，在磷供体上放置异丙基会导致所得金属配合物作为氢化硫代反应的催化剂的反应性降低。
• Rhodium(<scp>i</scp>) and iridium(<scp>i</scp>) complexes with bidentate N,N and P,N ligands as catalysts for the hydrothiolation of alkynes
  作者：Suzanne Burling、Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Khuong Q. Vuong、Peter Turner

  DOI：10.1039/b303774f

  日期：——

  analysis. The metal complexes (9)–(12) with the mixed P,N-donor ligand, PyP are in most cases more effective in promoting the hydrothiolation of alkynes in comparison with the analogous complexes (1)–(4) with N,N-donor ligands. The iridium complexes were significantly more effective than their rhodium analogues in promoting the hydrothioloation of alkynes. The cationic complexes (9) and (10) are more effective

  阳离子铱（I），铑（I）配合物双（1-甲基咪唑-2-基）甲烷，bim，[M（bim）（CO）2 ] BPh 4 （M = Ir（1），Rh（2））; bis（pyrazol-1-yl）methane，bpm，[M（bpm）（CO）2 ] BPh 4 （M = Ir（3），Rh（4））已显示可有效催化区域选择性加成硫酚 到一系列 炔烃。类似的阳离子和中性Ir（I），Rh（I）配合物与新型混合的P，N供体双齿配体1-（2-二苯基膦基）乙基吡唑，PyP（5），[M（PyP）（COD）] BPh 4 （M = Ir（6），Rh（7），COD =1,5-环辛二烯）; [Rh（PyP）（COD）] BF 4 （8）; [Ir（PyP）（CO）2 ] BPh 4 （9）；[Rh（PyP）（CO）2 ] BF 4 （10）；[M（PyP）（CO）Cl]（M = Ir（11），Rh（12））也已经合成，并通
• Stereospecific synthesis of alkenyl sulphides by cross-coupling reactions of secondary alkyl Grignard reagents with Z- or E-1-bromo-2-phenylthioethene in the presence of transition metal catalysts
  作者：Vito Fiandanese、Giovanni Miccoli、Francesco Naso、Ludovico Ronzini

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80321-7

  日期：1986.10

  Z- and E-1-bromo-2-phenylthioethenes were cross-coupled stereospecifically with s-alkyl Grignard reagents in the presence of a series of NiII, PdII or FeIII catalysts with the aim of finding a catalyst which would not cause s-alkyl → n-alkyl isomerization. With PdCl2(dppf) (dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene) and NiCl2(dppe) (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) there was still some isomerization

  在一系列Ni II，Pd II或Fe III催化剂的存在下，将Z-和E -1-溴-2-苯基硫代乙烯与s-烷基格氏试剂进行立体定向交联，目的是发现不会引起氧化的催化剂。仲烷基→正烷基异构化。在PdCl 2（dppf）（dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）和NiCl 2（dppe）（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）的情况下，仍然有一些异构化作用，但完全是异构化的通过使用铁（III）催化剂抑制。
• Synthesis of ketene (S, Te)acetals and their transformation into Z-α-phenylthio-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Claudio C Silveira、Gelson Perin、Antonio L Braga、Miguel J Dabdoub、Raquel G Jacob

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00389-0

  日期：1999.6

  phosphonates with aryl (or butyl) tellurenyl halides and aldehydes under basic conditions provides moderate to good yields of ketene thio (telluro) acetals, with vinylic sulfides being byproducts of this transformation. Tellurium-lithium exchange by reaction with n-BuLi yielded vinyl organolithium species, which were captured with several electrophiles. In the case of DMF, Z-α-phenylthio-α,β-unsaturated

  在碱性条件下，硫代甲基膦酸酯与芳基（或丁基）碲基卤化物和醛的反应可提供中等到良好的乙烯酮硫代（缩醛）乙缩醛收率，而乙烯基硫化物是这种转化的副产品。通过与正丁基锂反应进行碲-锂交换，得到乙烯基有机锂物质，该乙烯基有机锂物质被几种亲电试剂捕获。在DMF的情况下，获得Z-α-苯硫基-α，β-不饱和醛。
• Substitution reactions of vinylmercurials by a free-radical chain mechanism
  作者：Glen A. Russell、James Hershberger

  DOI：10.1021/ja00545a054

  日期：1980.12