(5-chloro-2-propoxyphenyl)methanol | 23426-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-chloro-2-propoxyphenyl)methanol
• CAS: 23426-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂
• 分子量: 200.665
• InChiKey: XOIZPEAAUARFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-2-propoxyphenyl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到2-(bromomethyl)-4-chloro-1-propoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2,3-三唑支架的新型 NLRP3 抑制剂和 PET 成像放射性示踪剂的设计和发现

  摘要：

  NOD 样受体 (NLR) 家族含热蛋白结构域 3 (NLRP3) 炎性体是先天免疫系统的重要组成部分，已成为可行的药物靶点和人类疾病的潜在生物标志物。在我们努力开发新型小分子NLRP3抑制剂的过程中，基于我们之前的线索，通过合理的方法设计了1-(5-氯-2-甲氧基苄基)-4-苯基-1H-1,2,3-三唑支架。结构-活性关系研究和生物物理学研究确定了一种新的先导化合物8是一种有效的（IC 50 ：0.55 ± 0.16 μM）、选择性和直接的 NLRP3 抑制剂。 [ 11 C] 8的正电子发射断层扫描 (PET) 成像研究表明，其在小鼠和恒河猴中的大脑吸收速度快且高，并且清除速度快。值得注意的是，对恒河猴 PET/磁共振成像研究的这种放射性示踪剂的等离子体动力学分析表明放射性代谢稳定性。总的来说，我们的数据不仅鼓励对该先导化合物的进一步研究，而且还需要进一步优化以产生其他新型 NLRP3

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01782
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-丙氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以74 %的产率得到(5-chloro-2-propoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2,3-三唑支架的新型 NLRP3 抑制剂和 PET 成像放射性示踪剂的设计和发现

  摘要：

  NOD 样受体 (NLR) 家族含热蛋白结构域 3 (NLRP3) 炎性体是先天免疫系统的重要组成部分，已成为可行的药物靶点和人类疾病的潜在生物标志物。在我们努力开发新型小分子NLRP3抑制剂的过程中，基于我们之前的线索，通过合理的方法设计了1-(5-氯-2-甲氧基苄基)-4-苯基-1H-1,2,3-三唑支架。结构-活性关系研究和生物物理学研究确定了一种新的先导化合物8是一种有效的（IC 50 ：0.55 ± 0.16 μM）、选择性和直接的 NLRP3 抑制剂。 [ 11 C] 8的正电子发射断层扫描 (PET) 成像研究表明，其在小鼠和恒河猴中的大脑吸收速度快且高，并且清除速度快。值得注意的是，对恒河猴 PET/磁共振成像研究的这种放射性示踪剂的等离子体动力学分析表明放射性代谢稳定性。总的来说，我们的数据不仅鼓励对该先导化合物的进一步研究，而且还需要进一步优化以产生其他新型 NLRP3

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01782